Розглянуто умови селективної гетероциклізації 4-гідразиноциклопента(гекса)-[4,5]-тіено-[2,3-d]-піримідинів в реакції з натрієвими солями 2,4-дикетоестерів в оцтовій кислоті, завдяки чому було синтезовано ряд потенціально корисних гетероциклічних систем, які поєднують у структурі триазиновий цикл разом з тієнопіримідиновим. Взаємодія проходить за механізмом аналогічним механізму перегрупування Дімрота і рушійною силою розкриття попередньо протонованого піримідинового циклу є ефективна взаємодія nN⁴--> σ*_с-N(2), яка забезпечується паралельним розташування неподіленої пари електронів атому N¹ і σ-зв’язку СH-N², що забезпечується оптимальним перекриванням взаємодіючих орбіталей і високою нуклеофільністю атому N⁴. Циклізація до похідних анельованних триазинів без перегрупування піримідинового циклу проходить у разі взаємодії гідразинопохідних тієно[2,3-d]піримідинів з малеїновим ангідридом, а внаслідок реакції з похідними фтальового ангідриду утворюються імідопохідні. Взаємодія гідразинопохідних тієно[2,3-d]піримідинів з такими електрофільними реагентами як хлорангідрид монохлороцтової кислоти, етилпіруват та диметиловий естер ацетилендикарбонової кислоти (ДМАД) приводить до утворення очікуваних продуктів перегрупування, які містять конденсований триазиновий або триазоловий цикли з тієнопіримідиновим, за аналогічним механізмом. Оксигенвмісні N-алкілованні похідні тієно[2,3-d]піримідинів та S-(Sе)-алкілованні сполуки були протестовані на наявність антимікробної та фунгіцидної активності та виявлені сполуки-лідери.

• Коломєйцев Дмитро Олегович (хімічні науки)

  Якщо, ви не знайшли інформацію про автора(ів) публікації, маєте бажання виправити або відобразити більш докладну інформацію про науковців України запрошуємо заповнити "Анкету науковця"