Gaidai O. V. Reactions of Cookson's diketone with potassium halides in the polyphosphoric acid medium = Реакції дикетону Куксона з галогенідами калію в середовищі поліфосфорної кислоти / O. V. Gaidai, Ye. Yu. Zhyhadlo, I. A. Levandovskiy, O. G. Sidorenko, O. V. Shishkin, S. V. Shishkina, Yu. V. Rassukana // Журн. орган. та фармацевт. хімії. - 2020. - 18, вип. 1. - С. 34-38. - Бібліогр.: 15 назв. - англ.Мета роботи - дослідити перегрупування дикетону Куксона під дією галогенідів калію в умовах каталізу поліфосфорною кислотою. Вивчено хімічну поведінку дикетону Куксона (CS-трисгомокубан-8,11-діону) в реакції з галогенідами калію (KCl, KBr, KI) в середовищі поліфосфорної кислоти (PPA). Під час обробки йодидом калію в середовищі поліфосфорної кислоти дикетон Куксона вступає в реакцію відновлення, яка призводить до утворення тетрацикло[6.3.0.0.4,11.05,9]ундекан-2,7-діону. Використання KBr замість KI призводить до формального приєднання HBr до циклобутанового кільця CS-трисгомокубан-8,11-діону, в результаті чого утворюється 3-бромтетрацикло[6.3.0.04,11.05,9]ундекан-2,7-діон. Запропоновано загальну схему механізму розкриття циклу. У випадку використаннясистеми KCl/PPA реакція не відбувається. Структуру та склад сполук було доведено за допомогою методів <$Enothing sup 1 roman H> та <$Enothing sup 13 roman C> ЯМР-спектроскопії, а також рентгеноструктурного аналізу. Проведено елементний аналіз одержаних сполук. Висновки: показано, що галогеноводневі кислоти, що утворюються in situ за змішування галогенідів калію та поліфосфорної кислоти, замість перегрупування дикетону Куксона в похідні D3-трисгомокубану спричиняють відновлення каркасу з розкриттям циклобутанового фрагмента. Індекс рубрикатора НБУВ: Г224.5
Рубрики:
Шифр НБУВ: Ж24793 Пошук видання у каталогах НБУВ Додаткова інформація про автора(ів) публікації: (cписок формується автоматично, до списку можуть бути включені персоналії з подібними іменами або однофамільці) Якщо, ви не знайшли інформацію про автора(ів) публікації, маєте бажання виправити або відобразити більш докладну інформацію про науковців України запрошуємо заповнити "Анкету науковця"
|