Мета роботи - синтезувати 1-феніл-3-(4-алкоксифеніл)піразол-4-карбальдегіди і встановити спрямованість їх взаємодії у трикомпонентній конденсації з 3-метил-5-амінопіразолом та 2,2-диметил-1,3-діоксан-4,6-діоном. Синтезовано ряд 1-феніл-3-(4-алкоксифеніл)піразол-4-карбальдегідів формілюванням арилгідразонів за Вільсмейером - Хааком. Доміно-реакції цих альдегідів з 3-метил-5-амінопіразолом та 2,2-диметил-1,3-діоксан-4,6-діоном завершуються утворенням піразоло[3,4-b]піридонових систем. Синтез 1-феніл-3-(4-алкоксифеніл)піразол-4-карбальдегідів здійснено формілюванням арилгідразонів в умовах реакції Вільсмейера - Хаака з виходом 55 - 88 %. Кип'ятінням у 2-пропанолі суміші еквімольних кількостей цих альдегідів, 3-метил-5-амінопіразолу та 2,2-диметил-1,3-діоксан-4,6-діону одержано 3-метил-4-(1',3'-діарилпіразол-4'-іл)тетрагідропіразоло[3,4-b]піридин-6-они. Вихід цільових сполук - 48 - 75 %. Структуру і склад усіх синтезованих речовин доведено даними <$Enothing sup 1 roman C> ЯМР-, ІЧ-спектрів та елементним аналізом. Висновки: встановлено, що реакції 1,3-діарилзаміщених піразол-4-карбальдегідів з 3-метил-5-амінопіразолом та 2,2-диметил-1,3-діоксан-4,6-діоном є регіоселективними і завершуються утворенням виключно 3,4-піразоло[3,4-b]-піридин-6-онових систем. Така спрямованість процесу відповідає взаємодії <$Ebeta>-вуглецевого атома ймовірного інтермедіату, який утворюється на першій стадії з діоксандіону та альдегіду, з вуглецевим нуклеофільним центром у молекулі аміноазолу, а атома вуглецю C=O групи діоксан-4,6-діону - з екзоциклічною аміногрупою гетериламіну.

 Наукова періодика України 

---

Додаткова інформація про автора(ів) публікації:
(cписок формується автоматично, до списку можуть бути включені персоналії з подібними іменами або однофамільці)

• Семененко Оксана Миколаївна (медичні науки)
• Семененко Олександр Миколайович (хімічні науки)
• Ліпсон Вікторія Вікторівна (1960–) (хімічні науки)
• Будянська Лілія Володимирівна (біологічні науки)
• Софронов Дмитро Семенович (хімічні науки)

  Якщо, ви не знайшли інформацію про автора(ів) публікації, маєте бажання виправити або відобразити більш докладну інформацію про науковців України запрошуємо заповнити "Анкету науковця"