Мета дослідження -розробити препаративні методи функціоналізації димерів діамантану. Встановлено, що реакція 1,1'-бісдіамантану з бромом і подальший гідроліз надають 6-гідрокси-1,1'-бісдіамантан з виходом 56 %. Реакція 4,4'-бісдіамантану з азотною кислотою або рідким бромом з наступним гідролізом призводить до суміші гідроксипохідних та до 1,1'-дигідрокси-4,4'-бісдіамантану після ізомеризації в сірчаній кислоті (вихід - 73 %). Таким чином, реакційна здатність бісдіамантанів з електрофілами визначається більшою стабільністю карбокатіонів у медіальних положеннях каркасів, що було доведено DFT-розрахунками. Тоді як медіальне заміщення домінує в реакціях 4,4'-бісдамантану з електрофілами, арилювання бензеном за присутності трет-бутилброміду та алюмінію хлориду надає біс-апікальне похідне 9,9'-дифеніл-4,4'-бісдіамантан. Експериментальна частина. Структуру 6-гідрокси-1,1'-бісдіамантану було доведено даними рентгеноструктурного аналізу. Напрямок заміщення в 1,1'-дигідрокси-4,4'-бісдіамантані було підтверджено спектрами 2D-ЯМР. Арилювання 4,4'-бісдіамантану бензеном відбувається як біс-апікальне заміщення з утворенням 9,9'-дифеніл-4,4'-бісдіамантану з виходом 47 %. Висновки: показано, що медіальне заміщення домінує в реакціях бісдіамантанів із сильними електрофілами, і лише арилювання 4,4'-бісдіамантану перебігає як біс-апікальне заміщення.

 Наукова періодика України 

---

  Якщо, ви не знайшли інформацію про автора(ів) публікації, маєте бажання виправити або відобразити більш докладну інформацію про науковців України запрошуємо заповнити "Анкету науковця"