Мета роботи - синтезувати солі 4-ціаноіндоло[2,3-c]пірилію та дослідити їх реакційну здатність щодо нітрогено-вмісних нуклеофілів. Досліджено реакцію ацилювання 2-(індоліл-3)-2-ароїлацетонітрилів в умовах кислотного каталізу. Одержано борофториди 4-ціаноіндоло[2,3-c]пірилію, виділено побічні продукти реакції - енолацилати кетонітрилів. Взаємодією солей 4-ціаноіндоло[2,3-c]пірилію з амоніаком одержано 4-ціано-<$E beta>-карболіни. Показано, що під час взаємодії катіона 4-ціаноіндоло[2,3-c]пірилію з гідразин гідратом у рециклізації піранового циклу бере участь 4-ціаногрупа, у результаті чого утворюються піразоло[3',4':5,6]піридо[3,4-b]індоли - похідні нової гетероциклічної системи. Під час взаємодії 2-(індоліл-3)-2-ароїлацетонітрилів із сумішшю оцтовий ангідрид/борофтористоводнева кислота ацилювання індольного фрагмента за положенням 2 супроводжується циклізацією з утворенням солей 4-ціаноіндоло[2,3-c]пірилію. Реакційну здатність пірилієвих солей досліджено на прикладах їх взаємодії з N-нуклеофілами - амоніаком і гідразин гідратом. Структуру синтезованих сполук підтверджено даними <^>1H ЯМР-, ІЧ-спектроскопії та елементного аналізу. З'ясовано, що помірні виходи борофторидів 4-ціаноіндоло[2,3-c]пірилію зумовлює конкурентне ацилювання гідроксильної групи енолу кетонітрилу, яке блокує замикання піранового циклу. Рециклізація одержаних пірилієвих солей амоніаком призводить до 4-ціано-<$E beta>-карболінів. Рециклізація піранового циклу гідразин гідратом відбувається за участю ціаногрупи, як тандемна реакція з утворенням піразоло[3',4':5,6]піридо[3,4-b]індолів.

• Богдан Наталія Миколаївна (економічні науки)
• Богдан Наталя Михайлівна (хімічні науки)
• Богдан Наталія Михайлівна (медичні науки)
• Богза Сергій Леонідович (хімічні науки)

  Якщо, ви не знайшли інформацію про автора(ів) публікації, маєте бажання виправити або відобразити більш докладну інформацію про науковців України запрошуємо заповнити "Анкету науковця"