Колодяжна А. О. Асиметричний синтез модифікованих аналогів природних сполук : автореф. дис. ... д-ра хім. наук : 02.00.10 / А. О. Колодяжна; Національна академія наук України, Інститут біоорганічної хімії та нафтохімії. - Київ, 2017. - 43 c. - укp.Увагу приділено асиметричному синтезу модифікованих аналогів природних сполук - функціоналізованих фосфонатів і циклоалканів. Наведено нове вирішення наукової задачі, яка полягає в розробці методів асиметричного синтезу сполук із потенційною біологічною активністю з використанням природних амінокислот, терпенів, а також біокаталізу. Розроблено препаративний метод синтезу функціоналізованих фосфонатів на основі реакції С = Х нуклеофілів з піридиній-перхлоратом. Вперше синтезовано хіральні біс-фосфонати, що є похідними природних амінокислот і мають асиметричний центр у бічному ланцюзі. Синтезовано енантіомерно збагачений фосфоновий аналог аспарагінової кислоти з використанням реакції Арбузова на ключовій стадії. Також синтезовано хіральні фосфонові аналоги глутамінової кислоти, фосфоновий аналог гомопроліну з використанням реакції Бартона-Маккомбі на ключовій стадії синтезу. Розроблено метод розділення на енантіомери рацематів α-гідроксифосфонатів з використанням біокатализу ферментом Burkholderia cepacia. Синтезовано хіральні фосфонієві солі з оптично активних галогеногидринів, отриманих біокаталітичним методом. Вперше отримано всі можливі стереомери (1S,2S), (1S,2R), (1R,2S) і (1R,2R) віцинальних циклічних галогеноалканолів. Розділено на енантіомери похідні заміщених інденів, що є хіральними синтетичними блоками для тонкого органічного синтезу. Розроблено препаративний метод синтезу оптично активних 1- циклоалкіл(арил, гетарил)етанолів за допомогою ензиматичного каталізу. Здійснено порівняльний аналіз ефективності ацилаз Burkholderia cepacia ліпази та Candida antarctica ліпази В в біокаталітичних реакціях ацилювання та гідролізу. Показано вплив розміру та природи замісників біля хірального центру вторинного спирту на селективність ензиматичного розділення. Отримано оптично активні структурні аналоги хроман-4-олу з високими енантіомерними надлишками (ее ≥ 95 %) та встановлено залежність швидкості реакції від природи гетероциклу. Знайдено умови кінетичного ензиматичного розділення 1-гетарилетанолів за допомогою ензимів Burkholderia cepacia ліпази та Candida antarctica ліпази В. Проведено синтез ряду рацемічних 2,2,2- трифторо-1-гетарилетанолів і розроблено препаративний підхід для їх розділення на енантіомери. Вперше продемонстровано перспективи застосування методу хіральної сольватації в присутності цинхонідину для 2,2,2-трифторо-1-гетарилетанолів. Індекс рубрикатора НБУВ: Г29-4 + Г213.42
Рубрики:
Шифр НБУВ: РА432222 Пошук видання у каталогах НБУВ Додаткова інформація про автора(ів) публікації: (cписок формується автоматично, до списку можуть бути включені персоналії з подібними іменами або однофамільці) ![](/irbis_nbuv/images/info.png) Якщо, ви не знайшли інформацію про автора(ів) публікації, маєте бажання виправити або відобразити більш докладну інформацію про науковців України запрошуємо заповнити "Анкету науковця"
|