Мета роботи - розробити зручний синтетичний метод для одержання мультиграмових кількостей 4-(трифлуорометокси)піперидину та 4-(трифлуорометоксиметил)піперидину - перспективних будівельних блоків для медичної хімії. Синтезовано 4-(трифлуорометокси)піперидин (8,4 г) і 4-(трифлуорометоксиметил)піперидин (12,9 г) у 5 стадій, виходячи з 4-гідроксипіперидину (сумарний вихід - 40 %) і 4-(гідроксиметил)піперидину (сумарний вихід - 13,5 %) відповідно. Першою стадією синтетичної стратегії було ацилювання 4-гідроксипіперидину бензоїлхлоридом. Одержаний N-бензоїл-4-гідроксипіперидин було перетворено на N-бензоїл-4-трифлуорометоксипіперидин у дві стадії з використанням методу Хіями (синтез відповідного S-метилксантату та наступні десульфуризація та флуорування з використанням N-бромосункциніміду та реагенту Ола). Далі N-бензоїльну групу було відновлено до бензильної, зняття якої проводили з використанням 1-хлороетилхлороформіату. Аналогічну схему було використано для синтезу 4-(трифлуорометоксиметил)піперидину, виходячи з 4-(гідроксиметил)піперидину. Структуру та склад синтезованих сполук доведено даними <^>1Н, <^>13C і <^>19F ЯМР-спектроскопії, мас-спектрометрії та елементного аналізу. Встановлено, що розроблений метод є зручним підходом до синтезу мультиграмових кількостей 4-(трифлуорометокси)піперидину та 4-(трифлуорометоксиметил)піперидину та може бути використаний для синтезу інших вторинних амінів, що містять CF3O-групу.

 Наукова періодика України 

---

Додаткова інформація про автора(ів) публікації:
(cписок формується автоматично, до списку можуть бути включені персоналії з подібними іменами або однофамільці)

• Долованюк Віолетта Геннадіївна (хімічні науки)
• Кондратов Іван Сергійович (хімічні науки)

  Якщо, ви не знайшли інформацію про автора(ів) публікації, маєте бажання виправити або відобразити більш докладну інформацію про науковців України запрошуємо заповнити "Анкету науковця"