Логвиненко І. Г. Препаративний метод синтезу 4-(трифлуорометокси)піперидину та 4-(трифлуорометоксиметил)піперидину / І. Г. Логвиненко, В. Г. Долованюк, І. С. Кондратов // Журн. орган. та фармацевт. хімії. - 2021. - 19, вип. 1. - С. 3-9. - Бібліогр.: 15 назв. - укp.Мета роботи - розробити зручний синтетичний метод для одержання мультиграмових кількостей 4-(трифлуорометокси)піперидину та 4-(трифлуорометоксиметил)піперидину - перспективних будівельних блоків для медичної хімії. Синтезовано 4-(трифлуорометокси)піперидин (8,4 г) і 4-(трифлуорометоксиметил)піперидин (12,9 г) у 5 стадій, виходячи з 4-гідроксипіперидину (сумарний вихід - 40 %) і 4-(гідроксиметил)піперидину (сумарний вихід - 13,5 %) відповідно. Першою стадією синтетичної стратегії було ацилювання 4-гідроксипіперидину бензоїлхлоридом. Одержаний N-бензоїл-4-гідроксипіперидин було перетворено на N-бензоїл-4-трифлуорометоксипіперидин у дві стадії з використанням методу Хіями (синтез відповідного S-метилксантату та наступні десульфуризація та флуорування з використанням N-бромосункциніміду та реагенту Ола). Далі N-бензоїльну групу було відновлено до бензильної, зняття якої проводили з використанням 1-хлороетилхлороформіату. Аналогічну схему було використано для синтезу 4-(трифлуорометоксиметил)піперидину, виходячи з 4-(гідроксиметил)піперидину. Структуру та склад синтезованих сполук доведено даними <^>1Н, <^>13C і <^>19F ЯМР-спектроскопії, мас-спектрометрії та елементного аналізу. Встановлено, що розроблений метод є зручним підходом до синтезу мультиграмових кількостей 4-(трифлуорометокси)піперидину та 4-(трифлуорометоксиметил)піперидину та може бути використаний для синтезу інших вторинних амінів, що містять CF3O-групу. Індекс рубрикатора НБУВ: Р281.7/9 похідні піперидину + Л662.263.21
Рубрики:
Шифр НБУВ: Ж24793 Пошук видання у каталогах НБУВ
Повний текст Наукова періодика України Додаткова інформація про автора(ів) публікації: (cписок формується автоматично, до списку можуть бути включені персоналії з подібними іменами або однофамільці) ![](/irbis_nbuv/images/info.png) Якщо, ви не знайшли інформацію про автора(ів) публікації, маєте бажання виправити або відобразити більш докладну інформацію про науковців України запрошуємо заповнити "Анкету науковця"
|