Мельников С. В. Трифторометилкетіміни в реакціях органокаталітичного декарбоксилювального приєднання : автореф. дис. ... канд. хім. наук : 02.00.03 / С. В. Мельников; Національна академія наук України, Інститут органічної хімії. - Київ, 2019. - 21 c. - укp.Досліджено перебіг реакцій органокаталітичного декарбоксилювального приєднання малонової кислоти, її моно(тіо)естерів, ціаноцтової та ß-кетооцтових кислот до N-TMS- фтороалкілкетімінів та їх гетероциклічних структурних аналогів, а саме 4-трифторометилпіримідонів. Продемонстровано можливість прямого синтезу ß-фтороалкіл-ß-амінокислот за допомогою декарбоксилювального приєднання малонової кислоти до N-TMS-фтороалкілкетімінів. Розроблено «one-pot» метод синтезу ß-трифторометил-ß-амінокислот з відповідних трифторометилкетонів. Реалізовано синтез широкого кола (гет)арилзаміщених ß-фтороалкіл-ß-амінокислот. Розроблену методику було поширено на тартронову кислоту та моноестери малонової кислоти. Методом наведеної хіральності використанням ментилового моноестеру малонової кислоти вперше проведено асиметричний синтез (К)-3-аміно-3,3,3-трифторо-3-фенілбутанової кислоти. На основі отриманих ß-трифторометил-(ß-амінокислот розроблено синтетичний підхід до N-(1-метокси-2-оксо-4-(трифторометил)-1,2,3,4- тетрагідрохінолін-4-іл)бензаміду, який є структурним аналогом анти-ВІЛ препарату Ефавіренз, а також до ряду оригінальних трифторометилвмісних гетероциклічних сполук, в тому числі оксазинонів, оксазаспірононанів, азетидинів та піролізинонів. Досліджно реакції декарбоксилювального приєднання малонової кислоти, її моно(тіо)естерів, ціаноцтової та ß-кетооцтових кислот до 4-трифторометилпіримідонів, які приводять до продуктів 3,4- або 3,6-приєднання. Виявлено основні закономірності впливу структури субстрату та умов проведення реакції на співвідношення кількостей регіоізомерів в реакційній суміші. На базі отриманих результатів розроблено ефективні методи введення залишків оцтової кислоти, її (тіо)естерів, ацетонітрилу а також ацилметиленового фрагмента в структуру 4-трифторометилпіримідонів. Індекс рубрикатора НБУВ: Г721.7 + Г264.1 + Г127.116
Рубрики:
Шифр НБУВ: РА441595 Пошук видання у каталогах НБУВ Додаткова інформація про автора(ів) публікації: (cписок формується автоматично, до списку можуть бути включені персоналії з подібними іменами або однофамільці) ![](/irbis_nbuv/images/info.png) Якщо, ви не знайшли інформацію про автора(ів) публікації, маєте бажання виправити або відобразити більш докладну інформацію про науковців України запрошуємо заповнити "Анкету науковця"
|