Досліджено гетероциклізації на основі хлоровмісних енамідів і 2-аза-1,3-дієнів - похідних хлоральамідів. Показано, що продукти приєднання тіолів до дихлоровмісних енамідів легко взаємодіють з реагентом Лоусона та дають відповідні похідні 4-меркапто-1,3-тіазолу, які важко одержати з використанням інших методів. Установлено, що продукти приєднання до дихлоровмісних енамідів ацетамідину, бензамідину й аміаку придатні для синтезу нових похідних оксазолу, s-триазину та 3а,6а-дигідротіазоло[4,5-d]тіазолу. З'ясовано, що трихлорозаміщені 2-аза-1,3-дієни спрямовано взаємодіють з гідразин-гідратом з утворенням 3-арил-5-дихлорометил-4,5-дигідро-1,2,4-триазолів. Показано, що на основі тетрахлорозаміщених 2-аза-1,3-дієнів можна синтезувати 1-арил-1,2,4-триазол-5-карбальдегіди, а також похідні конденсованих сполук, в яких s-триазинова або бензимідазольна система анельована з 5-, 7-, 8- і 9-членними азагетероциклами. Їх будову надійно доведено за результатами спектральних, хімічних і рентгеноструктурних досліджень. Відзначено, що сфера застосування доступних хлоровмісних енамідів і 2-аза-1,3-дієнів у синтезах генетероциклічних сполук є значною мірою широкою.

  Скачати повний текст