2. |
Карпенко Ю. В. Синтез і властивості нових 10-((1,3,4-оксадіазол-2-іл)метил)акридин-9(10Н)-онів / Ю. В. Карпенко. — Б.м., 2019 — укp.Отримано результати кінетичних досліджень реакції рідкофазного гідразинолізу бутилових естерів, які дозволили встановити механізм реакції. Досліджено реакції гідразидів 2 (2-R-9-оксоакридин-10(9Н)-іл)ацетатної кислоти з хлорангідридами карбонових кислот і з подальшою їх гетероциклізацією, карбон дисульфідом, метановою кислотою, триетилформіатом. Розроблено способи отримання вихідних функціональних 1,2 діацилгідразинів при варіюванні розчинників та третинної основи, а також умов їх циклодегідратаціі. Розроблено препаративні методи синтезу функціональних похідних по другому положенню 1,3,4-оксадіазольного фрагменту. Досліджено тіон-тіольну таутомерію нових гібридів 1,3,4 оксадіазол-2(3H)-тіонів з акридин-9(10H)-оновим фрагментом в розчинниках з різною полярністю та діелектричною проникливістю. Вперше досліджено люмінесцентні характеристики синтезованих сполук. Запропоновано дослідження показника ліпофільності різними хроматографічними методами (тонкошаровою, газовою і високоефективною рідинною хроматографією), методом розподілення в бінарній системі н-октанол/вода та комп'ютерними методами, побудовані QSAR-моделі гострої токсичності. Хімічний синтез, ТШХ, ГХ, УФ-, ІЧ- та ЯМР-спектроскопія (1Н, 13С), хромато-мас-спектрометрія, елементний аналіз. Проведено первинні біологічні дослідження ряду синтезованих речовин. Знайдено речовини з високою афінністю до ДНК, низькою токсичністю та протимікробною і діуретичною дією. Сфера використання – біоорганічна хімія.^UThe results of kinetic studies of the reaction of liquid-phase hydrazinolysis of butyl ethers were obtained, which allowed us to establish the reaction mechanism. The reactions of hydrazides 2-(2-R-9-oxoacridine-10(9H)-yl)acetate acid with carboxylic acid chlorides and their subsequent heterocyclization, carbon disulfide, methanoic acid, trietilformiat are investigated. There have been developed methods for the preparation of initial functional 1,2-diacylhydrazines with varying solvents and the tertiary base, as well as the conditions for their cyclodehydration. There have been developed preparative methods for the synthesis of functional derivatives at the second position of the 1,3,4-oxadiazole moiety. Thione-thiol tautomerism of new hybrids of 1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thiones with acridine-9(10H)-one fragment was studied in solvents with different polarity and dielectric perception. The luminescent characteristics of the synthesized compounds were studied for the first time. Studies of the lipophilicity index by various chromatographic methods (thin-layer, gas and high-performance liquid chromatography), the n-octanol/water distribution method in the binary system and computer-based methods are proposed, and QSAR-models of acute toxicity are constructed. Chemical synthesis, TLC, GC, UV-, IR- and NMR-spectroscopy (1H, 13C), chromatography-mass spectrometry, elemental analysis. Preliminary biological studies of a number of synthesized substances were performed. There were found substances with high affinity for DNA, low toxicity and antimicrobial and diuretic activities. Scope - bioorganic chemistry. Шифр НБУВ: 05 Пошук видання у каталогах НБУВ
|