Розроблено методологію регіоселективного анелювання ядра піридину, піримідину та фосфагетероциклів з ендоциклічним С-Р зв'язком до pi-збагачених аміногетероциклів, анілінів і фенолів, яка стала основою для створення нових підходів до конденсованих гетероциклічних систем. Запропоновано нові методи анелювання піридинового циклу (до піразолу, ізооксазолу, тіофену, фурану, піролу, імідазолу, тіазолу, індолу, бензофурану, бензотіофену й урацилу), та піримідинового циклу (до піразолу, імідазолу, тіазолу та піролу). Розроблено методи введення та зняття захисних груп з атома азоту азольного циклу ядра біциклічної системи конденсованих піридинів і піримідинів. На основі одержаних N-незахищених пуриноміметиків синтезовано ряд нуклеозидів та їх аналогів, перспективних кандидатів для пошуку інгібіторів ІМФД (інозин-5'-монофосфатдегідрогенази) й АДА (аденозин-деамінази). На основі похідних аміногетероциклів створено нову стратегію синтезу конденсованих фосфагетероциклів з ендоциклічним С-Р зв'язком (оксоазафосфінінів, діазафосфінінів, оксазафосфінанонів, діазафосфінанонів) і з'ясовано межі її застосування.

  Скачати повний текст

Встановлено, що нітрування 6-хлор(бром)-1,3-дигідро-2Н-імідазо[4,5-b]піридин-2-онів за 60 °С протікає в положення 5 піридинового фрагменту. Під час нітрування 5,6-дихлор(дибром)-1,3-дигідро-2Н-імідазо[4,5-b]піридин-2-онів відбувається заміщення атома галогену в 5 положенні піридинового фрагмента на нітрогрупу. Виявлено, що рециклізація 5-нітро- та 3-нітропіридин-2(1Н)-онів, анельованих з імідазольним циклом, під дією гідразингідрату призводить до утворення похідних піридазину та піразолу. Встановлено, що у разі взаємодії заміщених 5-аміно-1,3-діалкіл-1,3-дигідро-2Н-імідазо[4,5-b]піридин-2-онів з 2,5-диметокситетрагідрофураном та ітаконовою кислотою відбувається формування пірольного і піролідинового циклів. Взаємодія 5-аміно-1,3-діалкіл-1,3-дигідро-2Н-імідазо[4,5-b]піридин-2-онів з ацетилацетоном і ацетооцтовим естером призводить до утворення похідних імідазо[5,4-b]-1,8-нафтиридину. Виявлено, що за взаємодії 1,3-діалкілзаміщених 5-нітро-6-хлор(бром)-1,3-дигідро-2Н-імідазо[4,5-b]піридин-2-ону з гідразингідратом утворюються похідні 5-окси-1,3-дигідро-2Н-імідазо[4,5-b]-1,2,3-триазоло[5,4-b]піридин-2-ону. Одержано похідні поліімідазо[4,5-b]піридину шляхом окиснювальної міжмолекулярної поліциклізації похідних імідазо[4,5-b]піридину за присутності сірки.

  Скачати повний текст

Розроблено нові методи синтезу похідних спінацеаміну - потенційно біологічно активних сполук. Встановлено, що каталітичне (Pd / C) гідрування похідних 4-фенілспінацеаміну за нормальних умов призводить до розриву зв'язку С(4) - N(5) й утворення 5-бензилзаміщених гістаміну та гістидину. Доведено, що в ряду похідних 4-фенілспінацеаміну можливе успішне використання елементної сірки як дегідридного засобу. Показано, що в процесі дегідрування похідних 4-фенілспінацеаміну за допомогою сірки відбувається окиснювальне декарбоксилювання.

  Скачати повний текст