Скачати повний текст

Вперше систематизовано й узагальнено методи синтезу різноманітних заміщених конденсованих похідних піримідину з використанням NCNCC+C підходу. Розглянуто методи, що базуються на реакції карбонільних сполук з NCNCC бінуклеофілами, зокрема, N-арил(тіо)сечовинами, похідними аніліну та ароматичних гетероциклічних амінів, N-ариламідинами та N-імідоїлфосфоранами. Хоча ця група методів відома відносно давно, значну кількість сучасних робіт у цьому напрямку присвячено розробці м'яких умов проведення реакції, зокрема з використанням триметилхлоросилану або за дії мікрохвильового випромінення. Обговорено Pd-каталізовані циклізації, у яких як NCNCC компоненти виступають N-ариламідини та N-арилкарбодііміди, а як C-складова - карбон(II) оксид або ізонітрили. Ці методи особливо інтенсивно розвиваються в останні роки і найчастіше є трикомпонентними реакціями, в яких додатково бере участь нуклеофільний реагент; отже, такі процеси мають ряд переваг з точки зору різномаїття сполук, які можуть бути одержані. Розглянуті також інші методи, зокрема реакції кетімінів на основі аміногетероциклів з ізоціанатами, реакції N-арилкарбодіімідів з карбонілом молібдену, Cu- та Rh-каталізовані процеси тощо. Показано, що [5+1]-циклізація надає змогу одержання різних функціоналізованих конденсованих піримідинів, які, окрім бензенового ядра, можуть містити анельовані ядра ізохіноліну, тіазолу, піридину, піразину, триазолу, піразолу тощо.