Встановлено, що під час бромування 6-метил-5-нітро-1,2,3,4-тетрагідропіримідинів утворюються моно- та дибромметильні похідні, а також гексагідропіримідини. Взаємодія 6-метил-5-нітро-1,4-дигідропіримідинів з бромом за аналогічних умов призводить до утворення продуктів ароматизації.

Методом УФ-спектроскопії вивчена структура 9-бензокраунілгіпоксантинів в протоно-донорних розчинниках. З використанням методу модельних сполук на закріпленій таутомерній формі 9-(4'-бензо-15-краун-5-іл)-6-метоксипурину показано, що бензокраун-вмісні пурини знаходяться в лактимній формі.

Індекс рубрикатора НБУВ: Г264.1

Рубрики:

Група піримідину

Шифр НБУВ: Ж21854 Пошук видання у каталогах НБУВ 

Індекс рубрикатора НБУВ: Г264.16

Рубрики:

Піперазин

Шифр НБУВ: Ж21854 Пошук видання у каталогах НБУВ 

Індекс рубрикатора НБУВ: Г264.1

Рубрики:

Група піримідину

Шифр НБУВ: Ж21854 Пошук видання у каталогах НБУВ 

Індекс рубрикатора НБУВ: Г264.13

Рубрики:

Птерини

Шифр НБУВ: Ж29112 Пошук видання у каталогах НБУВ 

Досліджено деякі хімічні властивості 2-бромометил-5-етилтіо-2,3,8,9,10,11-гексагідробензо[4,5]тієно[3,2-e][1,3]оксазоло[3,2-c]піримідин-4-ій триброміду. Запропоновано нові методи функціоналізації тієно[2,3-d]піримідинієвої системи.

Исследованы некоторые химические свойства 2-бромметил-5-этилтио-2,3,8,9,10,11-гексагидробензо[4,5]тиено[3,2-e][1,3]оксазоло[3,2-c]пиримидин-4-ий трибромида. Предложены новые методы функционализации тиено[2,3-d]-пиримидиниевой системы.

Some chemical properties of 2-bromomethyl-5-ethylthio-2,3,8,9,10,11-hexahydrobenzo[4,5]thieno[3,2-e][1,3]oxazolo[3,2-c]pyrimidin-4-ium bromide have been investigated. New methods of functionalization of thieno[2,3-d]pyrimidine system have been suggested.

Конденсацією амідів 2-алкіл(арил)аміно-4-аміно-5-ацилтіофен-3-карбонових кислот з альдегідами та кетонами за умов кислотного каталізу синтезовано нові функціоналізовані 2,3-дигідротієно[3,4-d]піримідин-4(1Н)-они.

Конденсацией амидов 2-алкил(арил)амино-4-амино-5-ацилтиофен-3-карбоновых кислот с альдегидами и кетонами в условиях кислотного катализа синтезированы новые функционализированные 2,3-дигидротиено[3,4-d]пиримидин-4(1Н)-оны.

New functionalized 2,3-dihydrothieno[3,4-d]pyrimidin-4(1H)-ones have been synthesized by the condensation of amides of 2-alkyl(aryl)amino-4-aminothiophen-3-carboxylic acids with aldehydes and ketones in the conditions of acidic catalysis.

Зазначено, що відмінності в структурі ізомерних 2,3-дигідропіридо[1,2-с]піримідин-1(3)-онів суттєво позначаються на перебігу реакцій гідролізу, амінування, алкілування та хлорування.

Указано, что отличия в структуре изомерных 2,3-дигидропиридо[1,2-c]пиримидин-1(3)-онов существенно сказываются на протекании реакций гидролиза, аминирования, алкилирования и хлорирования.

The differences in the structure of isomeric 2,3-dihydropyrido[1,2-c]pyrimidin-1-ones make essential impact on their hydrolysis, amination, alkylation and chlorination reactions.

Висвітлено основні методи отримання похідних 5-ацетил-4-арил-3,4-дигідропіримідин-2-онів. Вивчено їх ацилювання ангідридами карбонових кислот та алкілування алкілгалогенідами. Показано, що нагрівання 5-ацетил-4-феніл-3,4-дигідропіримідин-2-ону у середовищі метанол-гідроксид калію призводить до його деацетилювання.

Освещены основные методы получения производных 4-арил-5-ацетил-3,4-дигидропиримидин-2-онов. Изучено их ацилирование ангидридами карбоновых кислот и алкилирование алкилгалогенидами. Показано, что нагревание 5-ацетил-4-фенил-3,4-дигидропиримидин-2-она в среде метанол-гидроксид калия приводит к его деацетилированию.

The basic methods for obtaining of 5-acetyl-4-aryl-3,4-dihydropyrimidine-2-ones derivatives have been given in the present paper. Their acylation by carboxylic acids anhydrides and alkylation by alkyl halogenides have been studied. Heating of 5-acetyl-4-phenyl-3,4-dihydropyrimidine-2-one in the methanol-potassium hydroxide medium is shown to lead to its deacetylation.

Ключ. слова: Синтез, химические свойства, таутомерия, дигидро-1, 2, 4-триазоло[1, 5-а]пиримидины
Індекс рубрикатора НБУВ: Г264.1 + Л662.264.1

Рубрики:

Група піримідину

Група пірамідину

Шифр НБУВ: Ж24793 Пошук видання у каталогах НБУВ 

Ключ. слова: Кумарини, 5-імінотіадіазоліни, конденсація, 1, 6-дигідропіридазини
Індекс рубрикатора НБУВ: Г262.7 + Г264.1 + Л662.26

Рубрики:

Оксидіазоли та тіодіазоли

Група піримідину

Лікарські речовини гетероциклічного ряду

Шифр НБУВ: Ж24793 Пошук видання у каталогах НБУВ 

Знайдено зручний підхід до синтезу похідних 6-алкілтіопіримідин-5-ілфосфонієвих солей, які містять у положенні 4 біофорні залишки піролідину, морфоліну або N-алкілпіперазинів. Показано, що їм притаманна висока антимікробна активність, яка суттєво зменшується після дефосфорилювання субстратів.

Найден удобный подход к синтезу производных 6-алкилтиопиримидин-5-илфосфониевых солей, которые содержат в положении 4 биофорные остатки пирролидина, морфолина или N-алкилпиперазинов. Показано, что им свойственна высокая антимикробная активность, которая существенно уменьшается после дефосфорилирования субстратов.

A convenient approach has been found to the synthesis of 6-alkylthiopyrimidin-5-yl-phosphonium salts derivatives, which contain biophoric pyrrolidine, morpholine or N-alkylpiperazines residues at position 4. They have been shown to have a high antimicrobial activity, which considerably decreases after the substrates were dephosphorilated.

Показано вазодилатуючу активність нових піридинових і піримідинових основ та їх конденсованих аналогів за дії на ізольовані та попередньо скорочені фенілефрином сегменти каротидних артерій кролів.

Показана вазодилатирующая активность новых пиридиновых и пиримидинових оснований и их конденсированных аналогов при их действии на изолированные и предварительно сокращенные фенилэфрином сегменты каротидных артерий кроликов.

The vasodilating activity of new pyridine and pyrimidine bases and their condensed analogues with their action on the rabbit carotid arteries segments isolated and pre viously reduced with phenylephrine has been shown.

Встановлено, що анельовані з піридиновим, бензотіазольним або бензімідазольним ядрами 3-трихлорметил-4-ціанопіридин-1-они реагують з амінами з утворенням відповідних 3-амінопохідних, а при взаємодії з гідразин-гідратом зазнають рециклізації до гетериліденацетонітрилів.

Установлено, что аннелированные с пиримидиновым, бензотиазольным или бензимидазольным ядрами 3-трихлорметил-4-цианопиримидин-1-оны реагируют с аминами с образованием соответствующих 3-аминопроизводных, а при взаимодействии с гидразин-гидратом подвергаются рециклизациив гетерилиденацетонитрилы.

3-Chloromethyl-4-cyanopyrimidin-1-ones annulated with pyridine, benzothiazole or benzimidazole nuclei react with amines yielding the corresponding 3-amino derivatives, whereas the treatment with hydrazine-hydrate results in the recyclization into hetarylideneacetonitriles.

Конденсацією амідів 5-амінопіразол-4-карбонових кислот з метилтрифтороацетатом синтезовано 6-трифторометил-1Н-піразоло [3,4-d] піримідин-4 (5Н) -они, перетворені у відповідні 4-алкокси (хлоро-, аміно-, гідразино) похідні і 5-трифторометил-7Н-піразоло [4,3-e] тетразоло [1,5-c] піримідини.

Конденсацией амидов 5-аминопиразол-4-карбоновых кислот с метилтрифторацетатом синтезированы 6-трифторметил-1Н-пиразоло [3,4-d] пиримидин-4 (5Н) -оны, превращенные в соответствующие 4-алкокси (хлор, амино, гидразино) производные и 5-три-фторметил-7Н-пиразоло [4,3-e] тетразоло [1,5-c] пиримидины.

6-Trifluoromethyl-1H-pyrazolo [3,4-d] pyrimidin-4 (5H) -ones prepared by the condensation of 5-aminopyrazol-4-carboxylic acids amides with methyltrifluoroacetate have been converted into the corresponding 4-alkoxy (chloro, amino, hydrazino) derivatives and 5-trifluoromethyl-7H-pyrazolo [4,3-e] tetrazolo [1,5-c] pyrimidines.

На основі 6-хлорометил-1Н-піразоло[3,4-d]піримідин-4(5H)-онів, одержаних конденсацією амідів 5-амінопіразол-4-карбонових кислот з хлороацетилхлоридом, здійснений синтез ряду їх нових 6-сульфоніл(тіо, азидо, аміно)метилпохідних.

На основе 6-хлорометил-1Н-пиразоло[3,4-d]пиримидин-4(5H)-онов, полученных конденсацией амидов 5-аминопиразол-4-карбоновых кислот с хлороацетилхлоридом, осуществлен синтез ряда их новых 6-сульфонил(тио, азидо, амино)метилпроизводных.

On the basis of 6-chloromethyl-1Н-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4(5H)-ones prepared by the condensation of 5-amino-4-carboxamidpyrazoles amides with chloroacetylchloride the synthesis of a number of their new 6-sulfohyl(thio, azido, amino)methyl derivatives has been carried out.

Спостережено, що продукти S-алкілування 2,3-дигідро-1Н-піридо[1,2-с]піримідин-3-онів ?-бромкетонами та етилбромацетатом схильні стереоселективно рециклізуватись до похідних 1,3-тіазолідину.

Отмечено, что продукты S-алкилирования 2,3-дигидро-1Н-пиридо[1,2-с]пиримидин-3-онов ?-бромкетонами и этилбромацетатом склонны стереоселективно рециклизоваться в производные 1,3-тиазолидина.

The products of S-alkylation of 2,3-dihydro-1Н-pyrido[1,2-c]pyrimidin-3-ones are prone to recyclize stereoselectively to 1,3-thiazolidine derivatives by ?-bromoketones and ethyl bromoacetate.

Встановлено, що за дії лугу 5-алкіл-1,5-дигідро-4Н-піразоло[3,4-d]піримідин-4-они зазнають розщеплення до N-алкіламідів 5-аміно-4-піразолкарбонових кислот.

Установлено, что при действии щелочи 5-алкил-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[3,4-d]пиримидин-4-оны подвергаются расщеплению в N-алкиламиды 5-амино-4-пиразолкарбоновых кислот.

It has been found that 5-alkyl-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-ones are subjected to hydrolytiс cleavage to N-alkylamides 5-amino-4-pyrazolocarboxylic acids under the action of the alkali.

Синтезовано 7-моно- та 7,8-дизаміщені похідні на основі 8-гідроксиметил-3-метилксантину. Взаємодією 3-метил-7- (2-оксо-2-фенілетил) -8-хлорметилксантинів з первинними амінами одержано похідні 8,9-дигідропіразино [2,4-f] пурин-2,4 (1Н,3Н) -діону. За допомогою мас-спектрометричних досліджень встановлено будову похідних 8- і 7,8-заміщених 3-метилксантину та 8,9-дигідропіразино [2,4-f] пурин-2,4 (1Н,3Н) -діону.

Синтезированы 7-моно- и 7,8-дизамещенные производные на основе 8-гидроксиметил-3-метилксантина. Взаимодействием 3-метил-7- (2-оксо-2-фенилэтил) -8-хлорметилксантинов с первичными аминами получены производные 8,9-дигидропиразино [2,4-f] пурин-2,4 (1Н,3Н) -диона. С помощью масс-спектрометрических исследований установлено строение производных 8- и 7,8-замещенных 3-метилксантина и 8,9-дигидропиразино [2,4-f] пурин-2,4 (1Н,3Н) -диона.

7-Mono- and 7,8-disubstituted derivatives have been synthesized on the basis of 8-hydroxymethyl-3-methylxanthine. Derivatives of 8,9-dihydropyrazino [2,4-f] purine-2,4 (1Н,3Н) -dion have been obtained by the interaction of 3-methyl-7- (2-oxo-2-phenylethyl) -8-chloromethylxanthines with primary amines. By mass-spectrometric study the structure of the derivatives of 8- and 7,8-substituted of 3-methylxanthine and 8,9-dihydropyrazino [2,4-f] purine-2,4 (1Н,3Н) -dion has been determined.