Встановлено закономірності багатокомпонентних реакцій за участю карбонільних сполук і полінукліофілів і зв'язку між реакційними параметрами, структурою вхідних сполук і напрямком гетероциклізацій. Розроблено основи стратегії керування спрямованістю такого роду взаємодій з метою підвищення молекулярної різноманітності азотовмісних гетероциклічних систем. Встановлено нові закономірності реакцій гетероциклізації полінуклеофілів, зокрема аміноазолів та аміноазінів, з корбонільними сполуками, розроблено способи керування їх спрямованістю. Запропоновано високоселективні методи синтезу азотовмісних гетероциклічних систем. Встановлено можливість проходження реакцій гетероциклізації між аміноазолами та карбонільними метиленактивними сполуками циклічної або нециклічної будови як під кінетичним, так і під термодинамічним контролем, що дозволяє шляхом зміни температурного режиму керувати їх напрямком. Найбільш ефективним методом проведення таких взаємодій є використання мікрохвильового й ультразвукового випромінювання. Досліджено вплив кислотно-основних властивостей реакційного середовища та типу каталізатора, що використовується, на склад продуктів багатокомпонентних реакцій, що також дозволяє спрямовувати їх у потрібний бік.

Вивчено взаємодії 1-хлороалкілізоціанатів з лінійними та гетероциклічними дезактивованими єнамінами. Запропоновано ефективний синтетичний підхід до нових поліфункціональних похідних 2,3(3,4)-дигідропіримідин-4(2)-ону та їх гетероконденсованих аналогів. З'ясовано вплив структури 1-хлороалкілізоціанату на напрямок регіоселективної циклоконденсації з різноманітними єнаміновими сполуками, що дозволило селективно одержувати регіоізомерні 2,3-дигідропіримідин-4(1H)-они, 3,4-дигідропіримідин-2(1H)-они та їх конденсовані аналоги. Синтезовано нові поліфункціональні похідні 5-ароїл-6-метилтіо-3,4-дигідропіримідин-2-онів, 2-оксо-3,4-дигідропіримідин-4,5-дикарбонових кислот, піразино[1,2-c]піримідину, піримідо[1,6-a]хіноксаліну, піримідо-[6,1-c][1,4]оксазину, піримідо[1,6-a]бензимідазолу. Дослідження четвертинних амонійних солей на основі 3,4-дигідропіримідин-2-ону показали наявність у них широкого спектру біологічної дії: мембраностабілізувальної, гемолітичної, бактерицидної.

Вперше в ролі циклізуючого реагенту для 1-гетарил-4-арил(алкіл)заміщених тіосемикарбазидів, в яких гетарильною компонентою є заміщені пиримідинове, триазинове та тіазольне ядра, використано систему метилйодид - ацетат натрію. Проведено порівняльний аналіз ефективності цієї електрофільної системи та дициклогексилкарбодиіміду в реакціях циклізації тіосемикарбазидів. Досліджено регіохімію процесів циклізації за участю обох даних реагентів. За допомогою зміни електронної насиченості гетарильних фрагментів, а також варіювання алкільних та арильних залишків у четвертому положенні тіосемикарбазидного фрагмента використаних субстратів визначено їх вплив на процес циклізації. Відкрито нові скелетні перегрупування 3-аміно[1,2,4]три-азоло[4,3-х]гетероциклів, що перебігають зі зміною грані анелювання гетероциклу до триазольного ядра.

Індекс рубрикатора НБУВ: Г223.8 + Г263.21

Рубрики:

Циклізація. Ароматизація (дегідроциклізація)

Піридин, його гомологи та похідні

Шифр НБУВ: Ж21854 Пошук видання у каталогах НБУВ 

З'ясовано, що під час взаємодії 2-бром-1-(5-арил-2-фурил)етанонів з 2-ціано-2-(арилтіокарбамоїл)ацетамідами формується тіазольний цикл з утворенням 2-(4-[5-арил-2-фурил]-3-феніл-1,3-тіазол-2(3Н)-іден)-2-ціанацетамідів.

Робота присвячена синтезу конденсованих похідних тіазолінопіримідинового ряду з екзоциклічним арилтелуровим фрагментом, вивченню хімічних та біологічних властивостей одержаних поліядерних телуровмісних систем. Розроблено ефективні методи синтезу нових азолоанельованих похідних піримідинонів лінійної та ангулярної будови на основі реакції електрофільної внутрішньомолекулярної циклізації n-алкоксифенілтелуртрихлоридами N(S)-алільних (пропаргільних) похідних піримідин-2-тіонів, встановлено регіо- та стереоселективність процесу циклізації залежно від наявності замісника в третьому положенні піримідинового циклу. Виявлено закономірності впливу на процес електрофільної внутрішньомолекулярної циклізації замісників в алкенільному фрагменті, положення алкенільного замісника, природа нуклеофільного центру, галогену в електрофільному агенті та умов проведення реакції, що є базою для цілеспрямованого синтезу телуровмісних гетероциклів бажаної структури. Запропоновано препаративно зручний підхід до функціоналізованих тіазолопіримідинових поліциклічних структур, які містять одразу декілька фармакоформних центрів, що робить актуальним подальший синтез похідних цих структур і дослідження їх біологічної активності. Проведено біологічні дослідження отриманих сполук. Експериментально встановлено, що ряд телуровмісних гетероциклів тієнопіримідинового та хіназолінового ряду проявляють протималярійну та протигрибкову активність.