Знайдено зручний метод синтезу 1-арил-2-гетерил-1Н-піроло[3,4-b]хромен-3,9-діонів, виходячи з метилового ефіру о-гідроксибензоїлпіровиноградної кислоти, ароматичних альдегідів і гетериламінів. Будову продуктів конденсації підтверджено спектральними дослідженнями і даними РСА.

Найден удобный метод синтеза 1-арил-2-гетерил-1Н-пирроло[3,4-b]хромен-3,9-дионов, исходя из метилового эфира о-гидроксибензоилпировиноградной кислоты, ароматических альдегидов и гетериламинов. Строение продуктов конденсации подтверждено спектральными исследованиями и данными РСА.

A simple and convenient method for the synthesis of 1-aryl-2-hetaryl-1H-pyrrolo[3,4-b]chromen-3,9-diones has been developed, starting from o-hydroxybenzoylpyroracemic acid methyl ester, aromatic aldehydes and hetarylamines. The structure of the condensation products has been confirmed by spectral analysis and X-ray crystallographic study.

Ключ. слова: 1Н-пірол-2, 5-діон, антипроліферативна дія
Індекс рубрикатора НБУВ: Г261.31 + Р281.82-29

Рубрики:

Пірол, його гомологи та похідні

Засоби, які застосовують для лікування новоутворень. Протипухлинні засоби

Шифр НБУВ: Ж24793 Пошук видання у каталогах НБУВ 

Ацидохромною циклоконденсацією одержано метиловий естер 2-оксо-3,3-дифеніл-2,3-дигідро-1Н-тієно-[3,4-b]пірол-6-карбонової кислоти, на основі якого одержано ряд функціональних похідних. Вивчено фізико-хімічні властивості синтезованих сполук.

Ацидохромной циклоконденсацией получен метиловый эфир 2-оксо-3,3-дифенил-2,3-дигидро-1Н-тиено-[3,4-b]пиррол-6-карбоновой кислоты, на основе которого получен ряд функциональных производных. Изучены физико-химические свойства синтезированных соединений.

2-Oxo-3,3-diphenyl-2,3-dihydro-1H-thieno[3,4-b]pyrrole-6-methyl carboxylate was obtained by means acidochromal cyclocondensation. This compound turned into the series of functional derivatives. The physical-chemical properties of synthesized compoundswere investigated.

Установлено, что при взаимодействии диалкиловых эфиров аминофумаровой кислоты с первичными алифатическими аминами в водном метаноле преимущественно образуются 1-алкил-3-алкиламино-1H-пиррол-2,5-дионы, выход которых уменьшается при переходе от первичного алкила к третичному. Проведение реакции в неполярных апротонных растворителях или абсолютированном метаноле приводит исключительно к амидам Z-2-амино-3-алкоксикарбонилакриловой кислоты.

Індекс рубрикатора НБУВ: Г252.41-27 + Г261.31-27

Рубрики:

Феноли та їх похідні

Пірол, його гомологи та похідні

Шифр НБУВ: Ж29112 Пошук видання у каталогах НБУВ 

  Скачати повний текст

Показано, що введення до атома азоту піролу таких об'ємних груп, як трет-бутильна та триалкілсилільні, спрямовує фосфорилювання галогенофосфінами винятково в положення 3 пірольного циклу. Встановлено, що фосфорилювання N-триметилсилілпіролу супроводжується розривом N - Si зв'язку з одержанням N-незаміщених 3-фосфорильованих піролів. Вперше одержано ряд 3-фосфорильованих піролів з вільною NH-функцією. Синтезовано піроловмісний фероцендифосфіновий ліганд та його паладієвий комплекс на основі трет-бутил(1-трет-бутил-1Н-пірол-3-іл)фосфінхлориду.

Розроблено препаративні методики alpha-анелювання 1,2,4-триазинової системи до пірольного гетероциклу за використання різних циклізуючих агентів з можливістю селективного одержання похідних етилового естеру 4-К-6,8-диметил-1 -оксо-1,2-дигідропіроло[ 1,2-d] [ 1,2,4] триазин-7-карбонової кислоти. Досліджено реакційну здатність одержаних 1,2,4-триазинонів у реакції алкілування, амінування, гідразинолізу. З метою пояснення реакційної здатності отриманих S- та О- похідних у реакції гідразинолізу проведено квантово-хімічні розрахунки. Проведено комплекс біологічних випробувань похідних етилового естеру 5-гідразінокарбоніл-2,4-диметил-1 H-пірол-3-карбонової кислоти та етилового естеру 4-R-6,8-диметил-1 -оксо-1,2-дигідропіроло| 1,2-d]( 1,2,4] триазин-7-карбонової кислоти (вивчення антиоксидантної та антирадикальної активностей на моделях інгібування супероксидрадикалу та окисної модифікації білка). Встановлено залежність "структура-активність" для даних сполук і визначено "сполуку-лідер", яка проявляє значну гепатопротекторну активність на моделях токсичного й алкогольного гепатитів за перорального шляху введення та може бути запропонована для подальших доклінічних випробувань як ефективного гепатопротекторного препарату.

За допомогою рентгеноструктурного аналізу однозначно доведено, що пара-метоксіанілід 6-гідрокси-4-оксо-2,4-дигідро-1Н-піроло[3,2,1-ij]хінолін-5-карбонової кислоти під час кристалізації з діоксану утворює гемісольват, на підставі чого зроблено висновок про недоцільність використання цього розчинника у виробництві зазначеної субстанції.

За допомогою методу бомбової калориметрії експериментально визначено стандартні енергії згорання, ентальпії згорання та утворення 1-метил-1H-пірол-2-карбонової кислоти, її метилового естеру та 4-ацетил-3,5-диметил-1-пірол-2-карбонової кислоти. Використовуючи інтегральний ефузійний метод Кнудсена, визначено ентальпії сублімації досліджених речовин.

Досліджено вплив похідних піролу 5-аміно-4-(1,3-бензотіазол-2-іл)-1-(3-метоксифеніл)-1,2-дигідро-3H-пірол-3-ону і 1-(4-Cl-бензил)-3-Cl-4-(CF3-феніламіно)-1H-пірол-2,5-діону на кишечник і печінку щурів за умов індукованого 1,2-диметилгідразином раку товстої кишки. Показано, що дані сполуки є малотоксичними, виявляють протипухлинну активність, мають антиоксидантні та мембранотропні властивості.

Дисертація присвячена дослідженню переамінування 1-алкіл-3-(алкіл )амінопірол-2,5-діонів аліфатичними і ароматичними амінами, похідними гідразину і гідроксиламіну в присутності різних кислотних каталізаторів і у їх відсутності. Розроблено оптимальні умови проведення цих реакцій, виявлено та пояснено закономірності їх перебігу. Хімічними та квантово-хімічними методами досліджено механізми переамінування. На основі даних квантово-хімічних розрахунків похідних 3-амінопірол-2,5-діонів виявлено електроноакцепторні властивості алкільних груп. Квантово-хімічні дослідження аміаку та метиламінів підтвердили це спостереження. Доведено, що основність амінів у газовій фазі обумовлена енергією вільної пари електронів (ВПЕ) атома нітрогену і не залежить від величини негативного заряду, загальної електронної заселеності та заселеності ВПЕ атома нітрогену.

Вперше одержано 1-аміно-N-трифторацетилциклопентанкарбонова, 1-аміно-N-трифторацетилциклогексанкарбонова кислоти та відповідні хлорангідриди. Досліджено взаємодію гетарил- та гетариліденацетонітрилів з хлорангідридами N-трифторацетильованих 2,2-дизаміщенних і циклічних α-амінокислот, що приводить до 2-гетариліден-3-оксо-4-трифторацетамідобутаннітрилів. Досліджено взаємодію гетарил- та гетариліденацетонітрилів з хлорангідридами S-ацетил α-меркаптокарбонових кислот та одержано 3-гетариліден-2-оксо-3-ціанопропілетантіоати. Зняття трифторацетильного захисту з 2-гетариліден-3-оксо-4-трифторацетамідобутаннітрилів призводить до спіро 5-аміно-4-гетарил-2,3-дигідро-3-піролінонів і похідних з кватернізованим гетероциклічним замісником, що синтезовані вперше. Одержано 5-аміно-4-гетарил-2,3-дигідро-3-тіофенони та вперше синтезовано відповідні похідні з кватернізованим гетероциклічним замісником.

Індекс рубрикатора НБУВ: Г261.31 + Р281.82

Рубрики:

Пірол, його гомологи та похідні

Засоби, які застосовують для лікування новоутворень. Протипухлинні засоби

Шифр НБУВ: Ж25067 Пошук видання у каталогах НБУВ 

Індекс рубрикатора НБУВ: Г261.31-27

Рубрики:

Пірол, його гомологи та похідні

Шифр НБУВ: Ж28852/х. Пошук видання у каталогах НБУВ 

Мета роботи - синтез 2-оксо-3,3-дифеніл-2,3-дигідро-1H-тієно[3,4-b]пірол-6-карбогідразиду і ряду похідних N-ариліденів на його основі та дослідження антибактеріальної активності синтезованих сполук. Дією гідразингідрату на вихідний естер 1 одержано 2-оксо-3,3-дифеніл-2,3-дигідро-1H-тієно[3,4-b]пірол-6-карбогідразид 2. За взаємодії останнього з арилкарбальдегідами (3.1 - 3.8) синтезовано ряд відповідних N-ариліденів. Будову одержаних сполук надійно підтверджено за допомогою інструментальних методів. Дані мікробіологічного скринінгу показали високу біологічну дію синтезованих сполук відносно грампозитивних бактерій Staphylococcus aureus і грибів Candida albicans. Здійснено синтез вихідних і цільових сполук за класичних препаративних умов. У дослідженні було використано інструментальні методи встановлення будови органічних сполук, метод дифузії в агар у модифікації колодязів. Висновки: синтезовано 2-оксо-3,3-дифеніл-2,3-дигідро-1H-тієно[3,4-b]пірол-6-карбогідразид і ряд похідних N-ариліденів на його основі. Доведено будову одержаних сполук. Досліджено антибактеріальну активність похідних 2-оксо-3,3-дифеніл-2,3-дигідро-1H-тієно[3,4-b]пірол-6-карбонової кислоти (1, 2) та N-ариліден-2-оксо-3,3-дифеніл-2,3-дигідро-1H-тієно[3,4-b]пірол-6- карбогідразидів (4.1 - 4.8). Виявлено сполуки зі значним рівнем біологічної активності відносно грампозитивних бактерій: Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis та грибів Candida albicans і помірною антимікробною дією відносно грамнегативних бактерій Proteus vulgaris, Escherichiа coli, Pseudomonas aeruginosa.

Мета роботи - розробка оптимального методу синтезу нових полізаміщених тієнілпіролів і їх дослідження як стимуляторів росту зернових культур. Шляхом ступінчастих реакцій було розроблено препаративні методики синтезу 4-(5-карбокситіофен-2-іл)-3,5-диметил-1H-пірол-2-карбонової кислоти, 5-(5-карбокситіофен-2-іл)-2,4-диметил-1H-пірол-3-карбонової кислоти та етил-4-(4-аміно-5)-етоксикарбоніл(тіофен-2-іл)-3,5-диметил-1H-пірол-2- карбоксилату. Найбільш перспективною для дослідження рістстимулюючої активності на насінні зернових стала 4-(5-карбокситіофен-2-іл)-3,5-диметил-1H-пірол-2-карбонова кислота. Було одержано 4-(5-карбокситіофен-2-іл)-3,5-диметил-1H-пірол-2-карбонову та 5-(5-карбокситіофен-2-іл)-2,4-диметил-1H-пірол-3-карбонову кислоти, в яких як вихідні сполуки використовували етил 4-ацетил-3,5-диметил-1H-пірол-2-карбоксилат та етил 5-ацетил-2,4-диметил-1H-пірол-3-карбоксилат. Дією реагенту Вільсмайєра - Хаака на останні виділено відповідні піроли з хлоровінілкарбальдегідним фрагментом, пост-циклізація яких з етиловим естером тіогліколевої кислоти та наступним гідролізом призводить до утворення тієнілпіролдикарбонових кислот. Дослідження фізіологічної активності синтезованих сполук проводили на насінні різних сортів пшениці та ячменю. Висновки: шляхом послідовних реакцій синтезовано невідомі раніше тієнілпіролкарбонові кислоти та їх естери. Виявлено особливості дослідження цих сполук як стимуляторів росту рослин.

Індекс рубрикатора НБУВ: Р281.703 + Г261.31

Рубрики:

Анельгезувальні, жарознижувальні та протизапальні засоби

Пірол, його гомологи та похідні

Шифр НБУВ: Ж14252 Пошук видання у каталогах НБУВ 

Індекс рубрикатора НБУВ: Г261.31

Рубрики:

Пірол, його гомологи та похідні

Шифр НБУВ: РА435786 Пошук видання у каталогах НБУВ