Скачати повний текст

Розроблено метод синтезу 1-метил(феніл)-5-піразолілтетразолів, який грунтується на взаємодії піразол-4-карбоксимідоїлхлоридів із триметилсилілазидом.

Разработана новая методика и осуществлен синтез производных 1-арил(алкил)-1Н-тетразол-5-тиола с использованием тетраметилтиурам-дисульфида в качестве исходного реагента и выделением 1,1-диметил-3-замещенных производных тиомочевины в качестве промежуточных продуктов. Структура синтезированных соединений доказана данными 1Н ЯМР спектроскопии и встречным синтезом.

Одержано нові 1,5-заміщені тетразольні похідні взаємодією раніше одержаних N-бензоїл-N'-(9,10-діоксо-9,10-дигідроантрацен-1-іл) тіосечовин з азидом натрію за кімнатної температури в ДМФА і присутності триетиламіну та молекулярного йоду. Запропоновано можливий механізм утворення [(1-бензоїл-1H-тетразол-5-іл) аміно]антрацен-9,10-діонів. Проведено комп'ютерний скринінг програмою PASS Online, який показав перспективні напрями експериментальних досліджень синтезованих сполук.

Досліджено взаємодію 1-арил-1Н-тетразол-5-тіолів з 1,4-бензохіноном. З'ясовано, що реакція відбувається як 1,4-приєднання до хінонового циклу, унаслідок якої утворюються 2-(1-арил-1Н-тетразол-5-ілсульфаніл)бензен-1,4-діоли. Доведено, що природа замісника в монозаміщених 2-арил-1,4-бензохінонах впливає на регіоселективність приєднання 1-арил-1Н-тетразол-5-тіолів. Синтезовано 2-(1-арил-1Н-тетразол-5-ілсульфаніл)-1,4-бензохінони та показано можливість одержання гетероциклів на їхній основі.

Взаємодією нітроанілінів із азидом натрію та етилортоформіатом одержано нітрофеніл-1H-тетразоли, які відновлено до відповідних (1H-тетразол-1-іл)анілінів. Досліджено реакції діазосолей, одержаних із цих амінів, із фурфуролом, фуран-2-карбоновою кислотою та метилакрилатом. Продукти арилювання вивчено в реакціях зі сполуками з активними метиленовими групами.