Вивчено реакцію озону з 4-амінотолуолом в оцтовій кислоті. Показано, що реакція озонування перебігає з високою швидкістю по вільній парі електронів гетероатома аміногрупи з утворенням переважно смолоподібних сполук, а також нітрозо-, нітротолуолу та толухінону. Напрям атаки озоном змінюється та спрямовується по метильній групі і ароматичному кільцю шляхом ацилювання аміногрупи. 4-Ацетамінотолуол окиснюється з утворенням продуктів руйнування ароматичного кільця - аліфатичних пероксидів (79,7 %) і продуктів окиснення по метильній групі - 4-ацетамінобензальдегіду та 4-ацетамінобензойної кислоти (16 %). Визначено константи швидкості реакції озону з 4-амінотолуолом і продуктами його перетворення. Запропоновано механізм реакції озону з 4-ацетамінотолуолом.

Показано, що реакція ізомерних амінотолуолів з озоном перебігає з високою швидкістю за аміногрупою з утворенням полімерних азосполук. Визначено, що ацилювання аміногрупи веде до зміни напряму реакції. Досліджено кінетику та схему реакцій озону з ізомерними ацетамінотолуолами в оцтовій кислоті та визначено, що озон витрачається за двома напрямами. З'ясовано, що в присутності ацетату кобальту (II) селективність окиснення ізомерних ацетамінотолуолів озоном за метильною групою дещо збільшується, але основним напрямом реакції залишається озоноліз ароматичного кільця. Вивчено кінетику основних стадій каталітичного циклу. Запропоновано схему окиснювально-відновного каталізу та знайдено оптимальні умови синтезу амінобензойних кислот. Одержані дані складають теоретичні основи процесу окиснення амінотолуолів та їх ацильованих похідних і дозволяють здійснювати цілеспрямований підбір каталізаторів та перебігу реакції.

Виявлено основні закономірності процесу окиснення 4-нітротолуену нітратною кислотою за умов надмірного тиску та підвищених температур. Визначено кінетичні параметри реакції. Встановлено вплив параметрів процесу на селективність окиснення та вихід продуктів реакції.

Вивчено реакцію озону з етилбензеном в оцтовій кислоті. Показано, що основними продуктами реакції є пероксидні сполуки - продукти деструкції ароматичного кільця (60 %) і, меншою мірою, продукти окиснення за бічним ланцюгом - ацетофенон (25 %) і фенілметилкарбінол (10 %). Визначено константи швидкості реакції озону з етилбензеном. Запропоновано механізм реакції, який пояснює одержані експериментальні дані.

Досліджено реакцію озону з етилбензеном в оцтовій кислоті. Показано, що озон переважно руйнує ароматичну систему (60 %) з утворенням озонідів, які надалі перетворюються в гідропероксиди, альдегіди та карбонові кислоти. Серед продуктів окиснення бічного ланцюга знайдено ацетофенон (34 %), метилфенілкарбінол, бензальдегід та бензойну кислоту. Розглянуто хімічну схему окиснення етилбензену і продуктів його перетворення, яка задовільно описує експериментальні дані.

Індекс рубрикатора НБУВ: Р281.702 + Л662.252

Рубрики:

Психотропні засоби. Психофармакологія

Лікарські речовини ароматичного ряду

Шифр НБУВ: Ж69485 Пошук видання у каталогах НБУВ 

Індекс рубрикатора НБУВ: Р281.703 + Л663.21

Рубрики:

Анельгезувальні, жарознижувальні та протизапальні засоби

Мазі, пасти, медичне масло, гелі

Шифр НБУВ: Ж69485 Пошук видання у каталогах НБУВ 

4-Нітроацетофенон – важливий напівпродукт для виготовлення антибіотиків широкого спектра дії, як-от левоміцетину. Сучасні методи синтезу кетону недосконалі. Найпростіший із них – окиснення 4-нітроетилбензену киснем повітря при атмосферному тиску й температурі 135 °С за наявності манган (IV) оксиду, але його недолік – низький вихід і необхідність проведення процесу в гетерогенному середовищі. Тому актуальним завданням є розроблення доступних і дешевих способів одержання 4-нітроацетофенону. Мета роботи – дослідити продукти та кінетику реакції каталітичного окиснення 4-нітроетилбензену озоном у кислоті оцтовій і розробити новий низькотемпературний синтез 4-нітроацетофенону. Під час експерименту застосовували 4-нітроетилбензен, 4-нітроацетофенон та 1-(4-нітрофеніл)етанол фірми Acros organics кваліфікації «х.ч.»; манган (ІІ) ацетат кваліфікації «х.ч.»; розчинник – льодяна кислота оцтова фірми Sigma кваліфікації «х.ч.». Для безперервного контролю поточної концентрації озону в газовій фазі використовували спектрофотометричний метод. У вимірювальну камеру спектрофотометра СФ-46 ЛОМО вмонтували тефлонову проточну кювету з кварцовими вікнами, що дало змогу вимірювати оптичну щільність газового потоку в УФ-ділянці. Концентрацію озону на вході та виході з реактора визначали шляхом запису результатів на потенціометрі КСП-4 як озонограму під час проходження озоновмісного газу через кювету за довжини хвилі монохроматичного джерела світла 254–256 нм. Кількісний уміст реакційної суміші визначали за допомогою газорідинної хроматографії, розрахунки концентрації компонентів виконали методом внутрішнього стандарту. Вивчили продукти та кінетику реакції озону з 4-нітроетилбензеном за наявності каталізатора – манган (ІІ) ацетату. Встановили, що за температури 20 °С процес окиснення перебігає переважно за бічним ланцюгом, вихід 4-нітроацетофенону досягає 98,5 %. У системі ідентифікували також слідові кількості 1-(4-нітрофеніл)етанолу. Цей факт пояснюється тим, що озон в умовах каталізу переважно реагує не з субстратом, а з Mn (II) з утворенням активної форми Mn (IV), що відновлюється за реакцією з 4-нітроетилбензеном, ініціюючи окиснення субстрату за бічним ланцюгом. Каталітичне окиснення 4-нітроетилбензену озоном у розчині кислоти оцтової перебігає переважно за бічним ланцюгом з утворенням 4-нітроацетофенону з виходом 98,5 %. Оптимальна температура реакції – 20–30 °С; її підвищення сприяє поглибленню процесу окиснення, і кетон починає перетворюватися на кислоту 4-нітробензойну.

Індекс рубрикатора НБУВ: Р281.811.3-1 + Л668.113

Рубрики:

Протитуберкульозні препарати

Протитуберкульозні речовини та препарати

Шифр НБУВ: Ж69485 Пошук видання у каталогах НБУВ 

Представлено посібник, в якому викладено основи проектування виробництв активних фармацевтичних інгредієнтів. Розглянуто питання щодо проектування і експлуатації технологічних процесів, технологічних стадій та устаткування. Надано порядок розробки, узгодження і затвердження проектно-кошторисної документації на будівництво, що регламентується будівельними нормами і правилами України.