Ключ. слова: катионные детергенты, водно-мицеллярные среды, экотоксиканты, расщепление, гидроксид-ион
Індекс рубрикатора НБУВ: Г248.6

Рубрики:

Ациклічні сульфінові кислоти. Ациклічні сульфокислоти та їх похідні

Шифр НБУВ: Ж29112 Пошук видання у каталогах НБУВ 

Індекс рубрикатора НБУВ: Г248.615

Шифр НБУВ: Ж29409/А Пошук видання у каталогах НБУВ 

Досліджено можливі шляхи синтезу карбоксиметилового естеру 2,3-діоксо-1,2,3,4-тетрагідрохіноксалін-6-тіосульфокислоти. На підставі даних віртуального фармакологічного скринінгу (PASS) синтезованих у ході досліджень сполук виявлено перспективні напрямки їх експериментальних біологічних досліджень.

  Скачати повний текст

  Скачати повний текст

Проведено синтез та вивчено властивості тіосульфокислот та їх солей. Розроблено та досліджено нові та оптимізовано існуючі методи синтезу S-естерів тіосульфокислот і проміжних продуктів. На підставі вперше встановленої здатності солей тіосульфокислот вступати у реакції нуклеофільного приєднання до оксиранів і сполук з активованими кратними зв'язками розроблено нові методи синтезу S-естерів тіосульфокислот, з використанням яких одержано сполуки з функціональними групами. Запропоновано умови моно- та дизаміщення галогенів у 2,3-дихлор-1,4-нафтохіноні, 2,3-дихлорхіноксаліні, 6,7-дихлор-5,8-хінолінхіноні, 2-аміно- та 2-гідроксигалогенпохідних 1,4-нафто- та 5,8-хінолінхінонах і встановлено умови проходження конкуруючих реакцій. Вперше виявлено алкілюючу здатність натрієвих солей 4-аміно-бензенсульфоніл- та 4-метокси-3-амінобензенсульфонілетилсульфатних кислот у реакціях з солями тіосульфокислот. Запропоновано шляхи синтезу нових алкілових S-естерів 2-карбомоїл-амінобензімідазол-5-, 2-метоксикарбоніламіно-5-, 8-хінолін-, 8-гідрокси-, 8-гідрокси-5-хінолін-, 2-ацетиламіно-5-тіазол-, 2,3-діоксо-1,2,3,4-тетрагідро-хіноксалін-6-, бензотіадіазол-7 та 1,1-діоксотіолан-3-тіосульфокислот. Реакцією окиснення дисульфідів синтезовано симетричні та несиметричні S-естери тіосульфокислот похідні фенолу та бензімідазолу. Показано, що ацилюванням солей тіосульфокислот хлорангідридами сульфо- та карбонових кислот можна синтезувати тіоангідриди сульфокислот і тіосульфокарбоксиангідриди. Вперше одержано несиметричні тіоангідриди сульфокислот. Досліджено ацилювання солей тіосульфокислот ціанурхлоридом і синтезовано нові тіосульфоестери.

  Скачати повний текст

Здійснено прогнозований скринінг біологічної активності хіноксалінових та симтриазинових естерів аліфатичних тіосульфокислот із використанням програми PASS. На базі даних віртуального фармакологічного скринінгу виявлено перспективні напрямки експериментальних біологічних досліджень указаних тіосульфоестерів.

Індекс рубрикатора НБУВ: Г248.611-27 + Г439.4

Рубрики:

Аналіз окремих елементів та неорганічних сполук

Шифр НБУВ: Ж28852/х. Пошук видання у каталогах НБУВ 

Систематизовано результати досліджень методів синтезу естерів тіосульфокислот. Показано, що інформація про способи отримання S-естерів тіосульфокислот є доволі обширною, однак більшість з них не завжди надають можливість досягти високих виходів цільових продуктів, є придатними лише для одержання окремих представників досліджуваного класу сполук і не мають цінності як загальні препаративні методи. Зібрано та узагальнено відомості про властивості тіосульфоестерів і розглянуто перспективи їх використання як цінних біологічно активних сполук.

Ацилізотіоціанати – перспективний клас органічних сполук, який представлений у рослинному світі та може бути використаний у синтезі дизаміщених тіосечовин і різних гетероциклів. Для цих похідних характерні рістрегулююча, антибактеріальна, фунгіцидна, цитотоксична та інші види активності. Модифікація ацилізотіоціанатів фрагментами заміщених аміноарилкарбонових (сульфо) кислот перспективна, оскільки деякі з них (антранілова, п-амінобензойна кислоти) є попередниками синтезу ауксинів та інших природних сполук. Важливий аспект – їхня комбінована дія, як-от одночасний прояв фунгіцидної та ріст-регулювальної активності. Отже, актуальним є синтез нових заміщених (циклоалкілкарбонілтіоуреїдо)арил-(бензил-)карбонових (сульфонових) кислот як перспективних регуляторів росту рослин з антибактеріальною активністю. Мета роботи – пошук ефективних сполук із рістрегулюючою та протимікробною активністю серед заміщених (циклоалкілкарбонілтіоуреїдо)арил-(бензил-)карбонових (сульфонових) кислот. Використали методики органічного синтезу, фізичні й фізико-хімічні методи аналізу органічних сполук (ІЧ-, ЯМР 1Н-спектроскопія, хромато-мас-спектрометрія, елементний аналіз). Дослідження на протимікробну активність виконали на стандартних штамах бактерій і грибів (S. aureus ATCC 25923, E. coli ATCC 25922, P. aeruginosa ATCC 27853 та C. albicans ATCC 885-653). Вплив синтезованих сполук на показники росту оцінювали на пшениці (сорт Гром). Запропоновано «in situ» метод формування заміщених (циклоалкілкарбонілтіоуреїдо)арил-(бензил-)карбонових (сульфонових) кислот. Показано, що останні легко формуються послідовною взаємодією циклопропанкарбоніл хлориду, амонію ізотіоціанату та аміноарил-(бензил-)карбонових, сульфанілової кислот або сульфаміду. Дані 1Н ЯМР-спектрів показали особливості будови синтезованих сполук: наявність синглетних сигналів протонів карбамідної, тіоамідної та карбоксильної груп, мультиплетних сигналів метинового та метиленових протонів циклопропанового фрагмента. Встановлено, що синтезовані сполуки характеризуються помірною антимікробною активністю щодо S. aureus і P. aeruginosa (MIК 50 мкг/мл, MБК 100 мкг/мл), чималою протигрибковою активністю проти C. albicans (MIК 25–50 мкг/мл, MФК 25–50 мкг/мл). Виявили ряд сполук, що є ефективними регуляторами росту пшениці, за ауксиноподібною дією перевершують природний аналог гетероауксин (3-індолілоцтову кислоту). Розробили одностадійний метод синтезу заміщених (циклопропанкарбонілтіоуреїдо)арил-(бензил-)карбонових(сульфонових) кислот. Дослідили фізико-хімічні властивості синтезованих сполук, використавши комплекс методів (ІЧ-, 1Н ЯМР-спектроскопія, хромато-мас-спектрометрія, елементний аналіз), виявили особливості їхньої будови. Синтезовані сполуки мають помірну антимікробну, високу протигрибкову активність і рістстимулюючу активності.