Встановлено, що N-алкіліден-О-нафтилуретани(N'-нафтилсечовини) з активованим трифторметильною групою азометиновим зв'язком зазнають внутрішньомолекулярну термічну циклізацію до похідних 3,4-дигідро-2H-нафто-[1,3]оксазин-4-онів та 1,2,3,4-тетрагідро-2H-нафто-[1,3]піримідин-2-онів.

Конденсацією амідів 2-алкіл(арил)аміно-4-аміно-5-ацилтіофен-3-карбонових кислот з альдегідами та кетонами за умов кислотного каталізу синтезовано нові функціоналізовані 2,3-дигідротієно[3,4-d]піримідин-4(1Н)-они.

Конденсацией амидов 2-алкил(арил)амино-4-амино-5-ацилтиофен-3-карбоновых кислот с альдегидами и кетонами в условиях кислотного катализа синтезированы новые функционализированные 2,3-дигидротиено[3,4-d]пиримидин-4(1Н)-оны.

New functionalized 2,3-dihydrothieno[3,4-d]pyrimidin-4(1H)-ones have been synthesized by the condensation of amides of 2-alkyl(aryl)amino-4-aminothiophen-3-carboxylic acids with aldehydes and ketones in the conditions of acidic catalysis.

Конденсацією амідів 5-амінопіразол-4-карбонових кислот з метилтрифтороацетатом синтезовано 6-трифторометил-1Н-піразоло [3,4-d] піримідин-4 (5Н) -они, перетворені у відповідні 4-алкокси (хлоро-, аміно-, гідразино) похідні і 5-трифторометил-7Н-піразоло [4,3-e] тетразоло [1,5-c] піримідини.

Конденсацией амидов 5-аминопиразол-4-карбоновых кислот с метилтрифторацетатом синтезированы 6-трифторметил-1Н-пиразоло [3,4-d] пиримидин-4 (5Н) -оны, превращенные в соответствующие 4-алкокси (хлор, амино, гидразино) производные и 5-три-фторметил-7Н-пиразоло [4,3-e] тетразоло [1,5-c] пиримидины.

6-Trifluoromethyl-1H-pyrazolo [3,4-d] pyrimidin-4 (5H) -ones prepared by the condensation of 5-aminopyrazol-4-carboxylic acids amides with methyltrifluoroacetate have been converted into the corresponding 4-alkoxy (chloro, amino, hydrazino) derivatives and 5-trifluoromethyl-7H-pyrazolo [4,3-e] tetrazolo [1,5-c] pyrimidines.

На основі 6-хлорометил-1Н-піразоло[3,4-d]піримідин-4(5H)-онів, одержаних конденсацією амідів 5-амінопіразол-4-карбонових кислот з хлороацетилхлоридом, здійснений синтез ряду їх нових 6-сульфоніл(тіо, азидо, аміно)метилпохідних.

На основе 6-хлорометил-1Н-пиразоло[3,4-d]пиримидин-4(5H)-онов, полученных конденсацией амидов 5-аминопиразол-4-карбоновых кислот с хлороацетилхлоридом, осуществлен синтез ряда их новых 6-сульфонил(тио, азидо, амино)метилпроизводных.

On the basis of 6-chloromethyl-1Н-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4(5H)-ones prepared by the condensation of 5-amino-4-carboxamidpyrazoles amides with chloroacetylchloride the synthesis of a number of their new 6-sulfohyl(thio, azido, amino)methyl derivatives has been carried out.

Встановлено, що за дії лугу 5-алкіл-1,5-дигідро-4Н-піразоло[3,4-d]піримідин-4-они зазнають розщеплення до N-алкіламідів 5-аміно-4-піразолкарбонових кислот.

Установлено, что при действии щелочи 5-алкил-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[3,4-d]пиримидин-4-оны подвергаются расщеплению в N-алкиламиды 5-амино-4-пиразолкарбоновых кислот.

It has been found that 5-alkyl-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-ones are subjected to hydrolytiс cleavage to N-alkylamides 5-amino-4-pyrazolocarboxylic acids under the action of the alkali.

Індекс рубрикатора НБУВ: Г294.7-4

Рубрики:

Похідні імідазолу та хіназоліну

Шифр НБУВ: Ж21854 Пошук видання у каталогах НБУВ 

Розроблено два методи гетероциклізацій, які базуються на високій алкілуючій здатності тригалогеноалканімінів і ацилюючих властивостях гетерокумуленової та алкоксикарбонільної груп. Виявлено нову реакцію термічної циклізації N-алкіліден-O-арилуретанів та N-алкіліден-N'-арилсечовин, в якій ароматичне ядро виступає як С-нуклеофільна компонента. Встановлено роль умов і структурних факторів, які контролюють її перебіг, визначено межі її синтетичного застосування, а також запропоновано найбільш імовірні схеми циклізацій. Розроблено методи одержання нових трифлуорометилзаміщених бензо[1,3]оксазинонів, нафто[1,3]оксазинонів, тетрагідрохіназолінонів та тетрагідробензохіназолінонів. Доведено, що реакція 2-тригалогенометил-2H-1,3-бензоксазин-2-онів з нуклеофільними реагентами є зручними варіантами синтезу їх нових похідних. Розроблено синтетичні підходи до тригалогеновмісних похідних кондесованих 1,3-оксазинових і піримідинових гетероциклів.

Індекс рубрикатора НБУВ: Г264.11 + Г262.6

Рубрики:

Піримідин, його гомологи та похідні

Триазоли

Шифр НБУВ: Ж24793 Пошук видання у каталогах НБУВ 

Індекс рубрикатора НБУВ: Г265-4

Рубрики:

Семичленні гетероцикли

Шифр НБУВ: Ж24793 Пошук видання у каталогах НБУВ 

Взаємодією 7-гідроксипіразоло[3,4-e][1,4]діазепін-4-онів із низько-нуклеофільними аміносполуками (амідами, карбаматами, сечовинами) в системі вода - диметилсульфоксид (5:1) синтезовано відповідні 7-N-ациламінофункціоналізовані піразоло[3,4-e][1,4]діазепін-4-они.

Відзначено роль структурної модифікації 1,4-бензодіазепінових систем діалкіламіногрупами, яку раніше успішно використано для одержання низки важливих похідних із комплексом специфічних біологічних властивостей. Значно розширено спектр гетероанельованих діазепінів шляхом розробки препаративно зручного варіанту синтезу нових амінозаміщених піразоло[3,4-e][1,4]діазепінів. З цією метою досліджено реакцію 4-хлоро-1,6-дигідропіразоло[3,4-e][1,4]діазепінів із первинними алкіл(арил)амінами та вторинними циклоалкіламінами. Встановлено, що така взаємодія перебігає за 8 - 10-годинного кип'ятіння в етанолі та у випадку первинних і вторинних алкіламінів призводить до гідрохлоридів 4-аміно-1,6-дигідропіразоло[3,4-e][1,4]діазепінів, а в разі ариламінів - до відповідних вільних основ із високими виходами. З'ясовано, що реакція з вторинними амінами є дуже чутливою до їх просторових параметрів, тому діетил- або діізопропіламіни не схильні до взаємодії з 4-хлоропохідними 1,6-дигідропіразоло[3,4-e][1,4]діазепінів. Структура синтезованих сполук не суперечить результатам елементного аналізу, хроматомас-, ІЧ- та ЯМР-спектрів. Для надійного віднесення сигналів циклоалкіламінозамісників у відповідних 1,6-дигідропіразоло[3,4-e][1,4]діазепінах використано методики COSY та EXSY. Спектральні зміни в процесі протонування 5-циклоалкіламінопіразолодіазепінів узгоджуються з результатами квантово-хімічного моделювання, згідно з яким найвигіднішою є структура з протонованим атомом азоту в положенні 5 піразолодіазепінової системи.

Узагальнено та систематизовано літературні джерела, які стосуються методів синтезу та хімічних перетворень відомих на теперішній час азоло[1,4]діазепінів: піразоло-, імідазо-, триазоло-, ізоксазоло-, оксазоло-, ізотіазоло- та тіазолодіазепінів. Увагу приділено піразоло[1,4]діазепінам як найбільш дослідженому типу азолодіазепінових систем. Відзначено їх роль як важливих субстанцій для дизайну сполук із потужним фармакологічним потенціалом. Детально розглянуто методи синтезу піразоло[3,4-e][1,4]діазепінів, піразоло[4,3-e][1,4]діазепінів і три- і тетрациклічних піразоло[1,4] діазепінів, які в переважній більшості базуються на формуванні діазепінового циклу за рахунок перетворень різноманітних поліфункціональних похідних піразолу. Вагомі акценти зосереджені на структурній функціоналізації піразоло[1,4] діазепінів, яка є потужним інструментом конструювання їх синтетично та біологічно привабливих похідних. На прикладах 7-гідроксипіразолодіазепінів висвітлено вплив реакційних умов, електронних і просторових параметрів, які контролюють перебіг процесів функціоналізації діазепінового ядра SH-, NH- та C-нуклеофільними реагентами. Відображено синтетичний потенціал 7-арилпіразоло[4,3-e][1,4]діазепін-4-онів як ключових структур для їх спрямованої функціоналізації по положенню 4 атомом хлору, метилтіо-, аміно- та гідразиногрупами. Проаналізовано методи одержання та деякі хімічні перетворення імідазо[1,4]діазепінів, зокрема, імідазо[4,5-e][1,4]діазепін-8-онів та 5,8-діонів, які в останні роки також стали об'єктами підвищеної уваги дослідників.

Індекс рубрикатора НБУВ: Г264.16 + Г662.16

Рубрики:

Піперазин

Шифр НБУВ: Ж24793 Пошук видання у каталогах НБУВ 

Індекс рубрикатора НБУВ: Г265-4

Рубрики:

Семичленні гетероцикли

Шифр НБУВ: Ж24793 Пошук видання у каталогах НБУВ