Розроблено методи синтезу нових біологічно активних фосфоровмісних похідних 1,2- та 1,4-нафтохінонів. Встановлено перебіг взаємодії 2,3-дихлоро-1,4-нафтохінону з триетиламіном, будову їх донорно-акцепторного комплексу та на модельній реакції - оптимальні умови реакції нуклеофільного заміщення в ряді 1,2- і 1,4-нафтохінонів з фосфоровмісними моно- та бісамінофосфоновими та фосфоровмісними СН-кислотами. Розроблено прості та зручні препаративні методики синтезу нових фосфоровмісних похідних 1,2- та 1,4-нафтохінонів. За програмою PASS визначено основні напрями експериментальних біологічних досліджень на бактерицидну, фунгіцидну, протипухлинну, цитотоксичну й інші види активності, а молекулярний докінг показав спорідненість нафтохінонів до рецепторів епідермального фактора росту EGER.

  Скачати повний текст

Вперше синтезовано нові амінокислотні похідні 1,4-нафтохінонів, їх калієві та натрієві солі, удосконалено методи їх одержання. Оптимізовано метод комплексоутворення 2-N-R-аміно-3-хлор-1,4-нафтохінонів з катіонами міді, цинку, кобальту, заліза, хрому, що призвело до створення нових оригінальних металокомплексів. Уперше синтезовано карнозинвмісні нафтохінони і хелати міді та цинку на їх основі. Розроблено й апробовано ефективну схему синтезу 2-D,L-карнозин-3-хлор-1,4-нафтохінону. Вивчено будову синтезованих амінокислотних похідних 1,4-нафтохінону та їх хелатів за допомогою сучасних фізико-хімічних методів аналізу (ПМР-, ІЧ-, УФ- і МБ-спектрів). Досліджено токсичність, а також протигіпоксичну, протиішемічну, антимікробну, антидерматитну, фунгіцидну та рістрегулювальну дію групи синтезованих сполук. Виявлено ряд високоактивних сполук, активність яких в деяких випадках вища, а токсичність нижча за відповідні показники сучасних лікарських препаратів і еталонів.

  Скачати повний текст

Розроблено методи синтезу 2-заміщених похідних 1,4-нафтохінону, що містять бензотриазольний цикл, вивчено їх властивості під час взаємодії з нуклеофільними та електрофільними реагентами. Досліджено взаємодію 2,3-ди(бензотриазол-1-іл)-1,4-нафтохінону з N-, O- та S-нуклеофільними реагентами. Виявлено, що в цих реакціях він утворює продукти заміщення одного з бензотриазольних радикалів на залишок нуклеофілу, розроблено методи синтезу 2-заміщених 3-(бензотриазол-1-іл)-1,4-нафтохінонів. Досліджено реакційну здатність та прототропні перетворення 2-аміно-, 2-гідрокси- та 2-фенілтіо-3-(бензотриазоліл)-1,4-нафтохінонів. Встановлено що бензімідазольні похідні 1,4-нафтохінону, на відміну від бензотриазольних, взаємодіють з нуклеофілами нерегіоселективно. Розглянуто властивості та прототропні перетворення аналогів 2-гідрокси-3-(бензотриазол-1-іл)-1,4-нафтохінону - 2-гідрокси-3-арилазо-1,4-нафтохінонів. Досліджено можливості використання одержаних сполук як пігментів для пластизолів, барвників для синтетичних волокон та інгібіторів кислотної корозії металів.

  Скачати повний текст

Розроблено препаративні методики синтезу нових сульфокислот, сульфонілхлоридів на основі заміщеного 1,4-нафтохінону. Вивчено можливості їх використання як вихідних речовин для одержання нових сульфонатів, сульфонамідів, сульфур- і нітрогенвмісних гетероциклічних сполук. Розроблено спосіб одержання сульфокислот з натрію сульфітом у водно-толуеновій суміші. Серед синтезованих сульфонатів і сульфонамідів 1,4-нафтохінону одержано речовини, що проявляють антимікробну та фунгіцидну активності. З використанням програми комп'ютерного скринінгу біологічної активності PASS визначено найбільш ймовірні активності, а саме: протипухлинну, протизапальну, гіпотензивну, антиішемічну, протиартритну, антипротозойну.

  Скачати повний текст

Описано будову та фізико-хімічні властивості синтезу нових похідних 1,4-нафтохінонсульфенових кислот. Проаналізовано шляхи одержання дисульфідів та метод їх синтезу на основі окиснення тіолів 1,4-нафтохінону. Розглянуто оптимальні умови одержання сульфенілхлоридів 1,4-нафтохінону. Проведено синтез сірко- та азотовмісних гетероциклів за допомогою біфункціональних сульфенілхлоридів. Досліджено сполуки з антимікробною, фунгіцидною, рістрегувальною активністю з малою та середньою токсичністю на основі біологічного скринінгу синтезованих похідних 1,4-нафтохінонсульфенових кислот.

  Скачати повний текст

Установлено синтетичні шляхи одержання амінокислотних, сульфоамінокислотних і тіосульфокислотних похідних 1,4-нафтохінону. Визначено закономірності, притаманні залежності біологічної активності (протиішемічної, антигіпотоксичної, гострої токсичності, антимікробної, рістрегулювальної) від будови досліджених сполук на підставі експериментального та комп'ютерного скринінгу. Розроблено методики одержання 2-N-R-аміно-3-хлор-1,4-нафтохінонів на базі реакції нуклеофільного заміщення атома хлору в 2,3-дихлор-1,4-нафтохіноні. Вивчено будову та виконано квантово-хімічні розрахунки деяких амінокислотних похідних 1,4-нафтохінону. Запропоновано шляхи можливого практичного використання синтезованих біологічно активних сполук.

  Скачати повний текст