Індекс рубрикатора НБУВ: Г264.1

Рубрики:

Група піримідину

Шифр НБУВ: Ж21854 Пошук видання у каталогах НБУВ 

Індекс рубрикатора НБУВ: Г264.1

Рубрики:

Група піримідину

Шифр НБУВ: Ж21854 Пошук видання у каталогах НБУВ 

Індекс рубрикатора НБУВ: Г264.1-4

Рубрики:

Група піримідину

Шифр НБУВ: Ж21854 Пошук видання у каталогах НБУВ 

Індекс рубрикатора НБУВ: Г264.1-27

Рубрики:

Група піримідину

Шифр НБУВ: Ж21854 Пошук видання у каталогах НБУВ 

  Скачати повний текст

Установлено, что соединения, содержащие [1,2,4]триазольный цикл, аннелированный по грани 3,4 с пиримидиноновым или триазиноновым ядрами, при нагревании выше температуры плавления подвергаются изомеризации в соответствующие 1,5-аннелированные производные триазола.

Проаналізовано та узагальнено методи синтезу і хімічні властивості піразоло[3,4-d]піримідинів, а також розглянуто поліциклічні системи на їх основі.

Проаналізовано, систематизовано та узагальнено методи синтезу і перегрупування Дімрота конденсованих похідних 1,2,4-триазолу.

Індекс рубрикатора НБУВ: Р410.1-29

Рубрики:

Хвороби серця

Шифр НБУВ: Ж22412/а Пошук видання у каталогах НБУВ 

Електрофільною циклізацією 3-аліл-2-тіоксоімідазолідин-4-онів під дією брому або поліфосфорної кислоти синтезовано нові 2,3-дигідроімідазо[2,1-b][1,3]тіазоли. Показано, що взаємодія 2-метил-2,3-дигідроімідазо[2,3-b][1,3]тіазол-5(6H)-ону з вторинними амінами призводить до розкриття імідазольного циклу та утворення похідних 2-іліденаміно-1,3-тіазолідину.

Систематизовано та проаналізовано літературні джерела щодо методів одержання поліциклічних сполук із піридопіримідиновими та птеридиновими субодиницями. Розкрито синтетичний потенціал двох основних підходів до процесів формування таких типів структур: анелювання до піридинових або діазинових ядер конденсованих піримідинових циклів; циклізації на основі функціональних похідних конденсованих піримідинів. Показано, що ключовими структурами для реалізації першого підходу зазвичай виступають аміно(ізо)нікотинові кислоти, гетероароматичні галогенокислоти, ізотіоціанато-піридин-карбоксилати, 1Н-піридо[2,3-d][1,3]оксазин-2,4-діони та 2-амінопохідні піридинів або діазинів. Висвітлено такі зручні інструменти для формування конденсованого піримідинового циклу як реакції крос-сполучення через амінування галогенаренів за Бухвальдом - Хартвігом, радикальна каскадна циклізація N-ацилціанамідів, а також внутрішньомолекулярна реакція аза-Віттіга. У процесі розкриття другого підходу деталізовано процеси циклоутворення за участю гідразинопіримідинів, 2-амінопіридопіримідинонів і 2-тіоксопіридопіримідинонів. Для спрямованого синтезу поліциклічних систем на основі алкенілфункціоналізованих піридопіримідинів і птеридинів відзначено роль реакції електрофільної внутрішньомолекулярної циклізації під дією галогенів, арилхалькогенілхлоридів і мінеральних кислот. Значну увагу приділено структурам, які відзначаються вираженою біологічною дією.

Проаналізовано та систематизовано літературні джерела щодо біологічної активності піридо[3,2-d]піримідинів і конденсованих поліциклічних систем на їх основі. Узагальнено основні методи синтезу полігетероциклів із піридо[3,2-d]піримідиновим фрагментом і розкрито синтетичний потенціал реакції електрофільної внутрішньомолекулярної циклізації як зручного інструмента для спрямованого конструювання азоло- та азиноанельованих піридо[3,2-d]піримідинових структур. Досліджено регіохімію анелювання функціонального фрагмента 2-аліл(цинаміл)амінопіридо[3,2-d]піримідину під дією трьох типів електрофільних реагентів: йоду, поліфосфорної кислоти та арилсульфенілхлоридів. Виявлено залежність напрямку внутрішньомолекулярної гетероциклізації від природи субстрату, електрофілу та характеру реакційного середовища. Знайдено, що 2-аліламінопіридо[3,2-d]піримідин за дії поліфосфорної кислоти утворює лінійний імідазопіридопіримідинон, натомість за умов йодоциклізації та арилсульфенілювання переважно утворюються трициклічні імідазоанельовані піридопіримідини ангулярної будови. Виявлено регіоселективність анелювання цинамільного фрагмента 2-цинаміламінопіридо [3,2-d]піримідину. Зокрема, за взаємодії з поліфосфорною кислотою та арилсульфенілхлоридами утворюються лінійні тетрагідропіримідопіридо[3,2-d]піримідини, а реакція йодоциклізації призводить до ангулярного ізомера. Віртуальний скринінг синтезованих сполук показав, що вони потенційно можуть виявляти широкий спектр біоактивності.

З-Метоксифеніл- та 1- або 2-нафтиламіди стирилоцтових кислот реагують із феніл- або пара-толілсульфенілхлоридами за схемою циклосульфенілювання N-арильного замісника із утворенням похідних відповідно 4-арилсульфаніл-2H-бензазепін-2-онів та 2H-нафто[1,2-b]- або 2H-нафто[2,1-b]азепін-2-онів. Реакцією вказаних субстратів із 4-нітросульфенілхлоридом одержано продукти лактонної структури - 4-(4-нітрофеніл)сульфаніл-5-арилдигідрофуран-2(ЗН)-они.

Індекс рубрикатора НБУВ: Г246.157 + Г265

Рубрики:

Похідні кислот,які містять азот (аміди,іміди,азиди,гідразиди,імідоефіри кислот,гідросамові кислоти,амідоксими)

Семичленні гетероцикли

Шифр НБУВ: Ж21854 Пошук видання у каталогах НБУВ 

Індекс рубрикатора НБУВ: Г261.32-4

Рубрики:

Піролідин

Шифр НБУВ: Ж24793 Пошук видання у каталогах НБУВ 

Мета роботи - розширення синтетичних меж реакції електрофільної внутрішньомолекулярної циклізації (ЕВЦ) на прикладах 5,5-дизаміщених та 5-ілідензаміщених 3-аліл-2-тіогідантоїнів та спрямована структурна модифікація отриманих 2-галогенометил-2,3-дигідроімідазо[2,1-b][1,3]тіазол-5-онів. Встановлено, що циклізація 5,5-дизаміщених та 5-ілідензаміщених 3-аліл-2-тіогідантоїнів під дією поліфосфорної кислоти (ПФК), брому та йоду є ефективним методом синтезу нових 2,3-дигідроімідазо[2,1-b][1,3]тіазол-5-онів. Реакція нуклеофільного заміщення їх 2-галогенометильних представників була використана для отримання низки сірковмісних похідних та азидів. Останні були опробовані у реакції [3+2]-циклоприєднання із N-фенілмалеїнімідом та пропаргіловим спиртом. Реакцією ЕВЦ 5,5-дизаміщених та 5-ілідензаміщених 3-аліл-2-тіогідантоїнів під дією ПФК та галогенів синтезовано ряд 2-заміщених 2,3-дигідроімідазо[2,1-b][1,3]тіазол-5-онів з виходами 66 - 96 %. Спрямованою модифікацією галогенометильної групи імідазотіазолонів з виходами 63 - 93 % отримано серії сірковмісних похідних та азидів. Синтезовані азиди використані в реакції [3+2]-циклоприєднання з N-фенілмалеїнімідом та пропаргіловим спиртом, яка приводить до 1,2,3-триазолопохідних з виходами 51 - 85 %, структура яких доведена комплексним спектральним аналізом. Висновки: розроблено зручний метод синтезу 2-галогенометилзаміщених імідазо[2,1-b][1,3]тіазолів, які є ефективними реагентами для їх спрямованої структурної модифікації сірко- та азотовмісними функціональними групами.