Встановлено закономірності багатокомпонентних реакцій за участю карбонільних сполук і полінукліофілів і зв'язку між реакційними параметрами, структурою вхідних сполук і напрямком гетероциклізацій. Розроблено основи стратегії керування спрямованістю такого роду взаємодій з метою підвищення молекулярної різноманітності азотовмісних гетероциклічних систем. Встановлено нові закономірності реакцій гетероциклізації полінуклеофілів, зокрема аміноазолів та аміноазінів, з корбонільними сполуками, розроблено способи керування їх спрямованістю. Запропоновано високоселективні методи синтезу азотовмісних гетероциклічних систем. Встановлено можливість проходження реакцій гетероциклізації між аміноазолами та карбонільними метиленактивними сполуками циклічної або нециклічної будови як під кінетичним, так і під термодинамічним контролем, що дозволяє шляхом зміни температурного режиму керувати їх напрямком. Найбільш ефективним методом проведення таких взаємодій є використання мікрохвильового й ультразвукового випромінювання. Досліджено вплив кислотно-основних властивостей реакційного середовища та типу каталізатора, що використовується, на склад продуктів багатокомпонентних реакцій, що також дозволяє спрямовувати їх у потрібний бік.

  Скачати повний текст

Вперше в ролі циклізуючого реагенту для 1-гетарил-4-арил(алкіл)заміщених тіосемикарбазидів, в яких гетарильною компонентою є заміщені пиримідинове, триазинове та тіазольне ядра, використано систему метилйодид - ацетат натрію. Проведено порівняльний аналіз ефективності цієї електрофільної системи та дициклогексилкарбодиіміду в реакціях циклізації тіосемикарбазидів. Досліджено регіохімію процесів циклізації за участю обох даних реагентів. За допомогою зміни електронної насиченості гетарильних фрагментів, а також варіювання алкільних та арильних залишків у четвертому положенні тіосемикарбазидного фрагмента використаних субстратів визначено їх вплив на процес циклізації. Відкрито нові скелетні перегрупування 3-аміно[1,2,4]три-азоло[4,3-х]гетероциклів, що перебігають зі зміною грані анелювання гетероциклу до триазольного ядра.

  Скачати повний текст